高中化学复习要点之有机推断题完全解析讲义.docx

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【命题趋向】综观近几年化学高考试题，作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言，其命题呈现如下趋势：①是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续，②是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。

一、知识网络

1、知识网1（单官能团）

水解酯化

代烃 水解 醇 氧化

代烃 水解 醇 氧化 醛 氧化 羧酸

R—X

取代

R—OH

还原

R—CHO

RCOOH

水解 RCOOR’

加成

消 加

消去

去 成

不饱和烃

2、知识网2（双官能团）

二、知识要点归纳

1、由反应条件确定官能团：

反应条件

反应条件

可能官能团

浓硫酸△

①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）

稀硫酸△

NaOH水溶液△

①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解

①卤代烃的水解

②酯的水解

NaOH醇溶液△

卤代烃消去（－X）

H2、催化剂

O2/Cu、加热

加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)

醇羟基（－CH2OH、－CHOH）

Cl2(Br2)/Fe

苯环

Cl2(Br2)/光照

碱石灰/加热

烷烃或苯环上烷烃基

R－COONa

2、根据反应物性质确定官能团:

反应条件

反应条件

可能官能团

能与NaHCO反应的

3

羧基

能与NaCO反应的

2 3

羧基、酚羟基

能与Na反应的

羧基、(酚、醇)羟基

与银氨溶液反应产生银镜

醛基

与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）

醛基（若溶解则含—COOH）

使溴水褪色

C＝C、C≡C或—CHO

加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色

酚

使酸性KMnO溶液褪色

4

C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等

A

氧化 B

氧化

C

A是醇（－CHOH）

2

3、根据反应类型来推断官能团：

反应类型

反应类型

加成反应加聚反应酯化反应水解反应

单一物质能发生缩聚

反应

可能官能团

C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环C＝C、C≡C

羟基或羧基

－X、酯基、肽键、多糖等

分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基

4、注意有机反应中量的关系

⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl 之间的数量关系；

2

⑵不饱和烃分子与H、Br、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系；

2 2

⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H个数的比关系；

2

⑷－CHO与Ag或CuO的物质的量关系；

2

⑸RCHOH → RCHO → RCOOH

2

M M－2 M＋14

＋CHCOOH

⑹RCHOH 3 →CHCOOCHR

2 浓HSO 3 2

2 4

M M＋42

＋CHCHOH

(7)RCOOH

3 2 →RCOOCHCH

(酯基与生成水分子个数的关系)

浓HSO 2 3

2 4

M M＋28

(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)

三、注意问题

官能团引入:

引入官能团

引入官能团

有关反应

羟基-OH

烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解

卤素原子（－X） 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，(醇与HX取代)

碳碳双键C=C

某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢

醛基-CHO

某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）

羧基-COOH

醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)

酯基-COO-

酯化反应

其中苯环上引入基团的方法：

有机合成中的成环反应

类型

酯成环（—COO—）醚键成环（—O—）

肽键成环不饱和烃

方式

二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环

二元醇分子内成环

二元醇分子间成环

二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环

单烯和二烯

合成方法：

①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关

②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变

③正逆推，综合比较选择最佳方案

合成原则:

①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高

解题思路:

①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)

②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架

③目标分子中官能团引入

四、重要的图式

稀硫酸氧化

稀硫酸

氧

化

△

A

氧化

X

B

试分析各物质的类别

X属于 ，A属于 B属于 ，C属于 。

〖若变为下图呢？〗 稀硫酸

NaOH溶液D C

NaOH溶液

氧化

X

A 氧化 B

〖练〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO反应。其变化如图所示：

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