原创力文档- 1、原创力文档（book118）网站文档一经付费（服务费），不意味着购买了该文档的版权，仅供个人/单位学习、研究之用，不得用于商业用途，未经授权，严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等，侵权必究。。
- 2、本站所有内容均由合作方或网友上传，本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺！文档内容仅供研究参考，付费前请自行鉴别。如您付费，意味着您自己接受本站规则且自行承担风险，本站不退款、不进行额外附加服务；查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档，您可以点击 这里二次下载。
- 3、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等，请点击“版权申诉”（推荐），也可以打举报电话：400-050-0827(电话支持时间：9:00-18:30)。
- 4、该文档为VIP文档，如果想要下载，成为VIP会员后，下载免费。
- 5、成为VIP后，下载本文档将扣除1次下载权益。下载后，不支持退款、换文档。如有疑问请联系我们。
- 6、成为VIP后，您将拥有八大权益，权益包括：VIP文档下载权益、阅读免打扰、文档格式转换、高级专利检索、专属身份标志、高级客服、多端互通、版权登记。
- 7、VIP文档为合作方或网友上传，每下载1次， 网站将根据用户上传文档的质量评分、类型等，对文档贡献者给予高额补贴、流量扶持。如果你也想贡献VIP文档。上传文档
卤代烃的物理性质和结构特征
000
卤代烃一般都为无色液体,分子量很小的卤代烃(CH3F、CH3Cl、CH3Br、
C2H5F、C2H5Cl、C3H7F)在室温下为气体,分子量较大的卤代烃是固体。
在卤代烃分子中，卤原子的电负性(F4.0，Cl3.0，Br2.9，I2.6)均比C原
子的电负性(2.5)大，故C―X键都是极性键。因此，一卤代烃具有较大的偶极
矩。一些卤代烷的偶极矩列在下表中。
表5-2几种卤代烷的偶极矩
XCH3XCH2X2CHX3CX4F1.821.971.65Cl1.941.601.030Br1.791.451.020I1.64
1.111.00
由于烃类分子中只存在碳-氢键及碳-碳键，这二种键均是极性很小或非极
性键，而卤代烃中除可能存在碳-氢键和碳-碳键以外，还存在较强极性的碳-卤
键。故卤代烃的极性比相应的烃类化合物大。因此，卤代烃的熔、沸点比相应
的烃高。
图5.11-卤代烃的沸点
(1)、直链烷烃;(2)、1-氟代烃;(3)、1-氯代烃;(4)、1-溴代烃;(5)、1-碘
代烃
一些一卤代烃的沸点见表5.3。沸点的高低顺序为:RIRBrRClRFRH，与
分子量大小次序相同。
表5.3常见卤代烷RX的物理常数
R氟化物氯化物溴化物碘化物沸点(℃)密度
(20℃
g·cm-3)沸点(℃)密度(20℃
g·mol-1)沸点(℃)密度
(20℃
g·mol-1)沸点(℃)密度
(20℃
g·mol-1)
-780.843-24.20.9163.642.42.279
-37.70.71812.30.89838.41.44072.31.933
-2.50.79646.60.89071.01.335102.51.747
-
9.434.80.85959.41.31089.51.70532.50.77978.40.884101.61.276130.51.6172
5.30.76668.30.87191.21.2581201.59525.168.80.87591.41.2611211.60512.15
0.70.84073.11.222100
(分
解)1.54562.808831301.2231571.517100.20.9279142.51.000165
-520.909401.336992.492180
(分解)3.325
-831.52
(-100℃)611.4891512.895升华4.008
-1283.034771.595189.53.420升华4.320
虽然卤代烃有极性,但它们都不溶于水,而易溶于醚、醇、烃类等有机溶剂。
卤素的原子量比氢大得多，故卤代烃的密度比烃大。且卤代烃的密度随着
卤素百分含量的增加而增加(随着碳原子数的增加而减小)。卤素原子量按F、
Cl、Br、I依次增大，因此，具有相同烃基的卤代烃的密度按氟代烃、氯代烃、
溴代烃、碘代烃依次增大。含Br、I的卤代烃,密度大于1,所有的卤代芳烃密
度都大于1。
卤代烃的蒸汽有毒,应尽量避免吸入,卤代烃在铜丝上燃烧时,能产生绿色火
焰,这可作为鉴别卤代烃的简便方法。
纯碘代烷是无色的,见光容易分解而产生游离I2。因此,RI一般放久后都有
颜色，故碘代烷应保存在棕色瓶中。
5.2.2卤代烃的光谱特征
5.2.2.1红外光谱
一般卤代烃的红外吸收光谱特征不强。C―X伸缩振动出现在1500cm-1以
下的单键区，受C―C伸缩振动及C―H弯曲振动吸收峰干扰。C―O和C―N的
伸缩振动吸收峰也在此范围，使C―X吸收峰的归属较困难。然而，卤原子的电
负性较大，C―X伸缩振动产生强吸收峰，有助于辨别。伸缩振动频率按F、Cl、
Br、I顺序向低频移动。例如nC―F为1350~1000cm-1，nC―Cl为850~650cm-1，
nC―Br为700~500cm-1，nC―I为600~500cm-1。
当同一碳原子上相连的卤
文档评论（0）