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醇课件高二化学鲁科版选择性必修3.pptx

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第2节醇和酚课时1

1.了解醇的分类、物理性质、用途和一些常见的醇,能够用系统命名法对简单的饱和一元醇进行命名;2.知道饱和一元醇的结构特征和化学性质,能举例说明醇的反应机理(断键和成键规律)。掌握醇的转化在有机合成中的应用,会设计醇到烯烃、卤代烃、醛、酮、酯的转化路线。

联想·质疑联想·质疑含乙二醇的防冻液醇和酚都是重要的有机化合物。如常用作燃料和饮料的酒精(乙醇)、汽车发动机防冻液中的乙二醇、化妆品中的丙三醇含有醇羟基,茶叶中的茶多酚、用于制药皂的苯酚、漆器上涂的漆酚含有酚羟基。一位著名的有机化学家曾说过,假如让一个有机化学家带上10种有机化合物到荒岛上独自工作,他的选择里一定会有醇。有了醇,他就能合成出各种各样的有机化合物。那么,在有机化合物的合成中醇为什么会有如此重要的作用?

一、醇概述1.定义脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物。酚:芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物。乙醇苯酚苯甲醇CH3CH2OH邻甲基苯酚CH2OHOHOHCH3官能团

醇的命名1.选择分子中连有羟基的碳原子在内的最长碳链做主链,按主链所含碳原子数称为某醇。2.对主链碳原子的编号由接近羟基的一端开始。3.命名时,羟基的位次号写在“某醇”的前面,其他取代基的名称和位次号写在母体名称的前面。例如:

饱和一元醇的通式为:CnH2n+1OH醇根据醇分子中所含羟基的数目一元醇二元醇多元醇按羟基所连烃基种类分类脂肪醇脂环醇饱和醇不饱和醇芳香醇(可简写为R—OH)2.分类

3.常见的醇醇根据醇分子中所含羟基的数目一元醇二元醇多元醇CH3OH甲醇(一元醇)俗名:木醇无色、具有挥发性的液体有毒用作燃料、化工原料沸点:65℃与水互溶

CH2—OHCH2—OH乙二醇CH2—OHCH—OH丙三醇CH2—OH俗名:甘醇无色、无臭、具有甜味的黏稠液体无毒作防冻液、合成涤纶俗名:甘油无色、无臭、具有甜味的黏稠液体无毒制造日用化妆品、硝化甘油沸点:197℃沸点:290℃与水互溶与水互溶

4.物理性质饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高。

氢键氢键是一种特殊的分子间作用力。氢键的键能比化学键弱很多,但比普通的分子间作用力(范德华力)强。醇分子之间可以形成氢键,醇的水溶液中水分子和醇分子之间也可以形成氢键。沸点溶解度

(1)沸点①饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高。③碳原子数相同时,羟基个数越多,沸点越高。②饱和一元醇,随分子中碳原子数的增加沸点逐渐升高。(2)溶解度:含羟基较多的醇极易溶于水。常温常压,饱和一元醇在水中的溶解性醇分子中碳原子数1~34~1111溶解性能与水以任意比例互溶油状液体,仅可部分溶于水固体,难溶于水随着分子中烷基所含碳原子数的增多,醇的物理性质逐渐接近烷烃。

5.化学性质预测有机化合物可能发生的化学反应的程序:分析结构预测反应类型选择反应试剂δ+δ-δ+βα①官能团:-OH羟基②键的极性:C-C非极性键;C-HO-H极性键③基团之间的相互影响:羟基使α-H和β-H都较为活泼

交流·研讨交流·研讨以1-丙醇为例,预测反应中醇分子的断键部位及相应的反应类型。分析结构预测性质断键部位反应类型反应试剂条件反应产物

交流·研讨交流·研讨以1-丙醇为例,预测反应中醇分子的断键部位及相应的反应类型。碳氧键:脱掉羟基取代反应、消去反应氢氧键:脱掉氢原子取代反应、氧化反应

(1)羟基的反应①取代反应反应试剂:浓的氢卤酸(HCl、HBr、HI)C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O?C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水?碱性条件、—X被—OH取代酸性条件、—OH被—X取代醇卤代烷乙醇溴乙烷溴乙烷乙醇

(1)羟基的反应①取代反应(分子间)反应条件:酸做催化剂及加热C2H5—OH+H—O—C2H5C2H5—O—C2H5+H2O乙醚醚的结构可用R—O—R′表示,R、R′都是烃基(烷基、烯基、苯基等)。醚常用作有机溶剂。浓硫酸140℃

②消去反应反应条件:浓硫酸、加热CH3—CH2—CH2OHCH3—CHCH2↑+H2O浓硫酸170℃[思考]是否所有的醇都可以发生消去反应,醇消去反应的有什么规律?有β-H的醇在一定温度下才能发生消去反应。

(2)羟基中氢的反应①与活泼金属的反应2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa

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