高考热点课9　给定条件的同分异构体的书写和数目判断 讲义 高考化学创新复习.docxVIP

给定条件的同分异构体的书写和数目判断

命题分析：给定条件的同分异构体的书写和数目判断是历届各地高考题选考《有机化学基础》题中的必考题，其考查方式一般是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。

首先，根据限定条件确定同分异构体中所含官能团；然后，结合所给有机物有序思维：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构；最后，确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。

1．同分异构体数目的判断方法

(1)一取代产物数目的判断

①等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。

②烷基种数法：烷基有几种，其一取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有1种，—C3H7有2种，—C4H9有4种。

③替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。

(2)二取代或多取代产物数目的判断

定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。

2．限定条件的同分异构体的书写

(1)书写步骤：①根据限定条件写出分子的片段；②对分子片段进行组合；③对照条件，逐一检验。

(2)现以分子式为C9H10O2的有机物为例，写出在不同限定条件下的同分异构体：

限定条件

可能的同分异构体的结构简式

有6种不同化学环境的氢原子，能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上只有1个取代基

、

有5种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有2种；苯环上有2个取代基

有6种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有3个取代基

有6种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基

、

有5种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基

、、

、

有5种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl3显紫色；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基

有6种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应；遇FeCl3显紫色；苯环上的一氯代物只有2种；苯环上有2个取代基

、

(2019·全国卷Ⅱ)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：

已知以下信息：

②

③

④A是一种烯烃

回答下列问题：

[解析](1)由B和C的分子式以及反应试剂可知，该反应为加成反应。

(2)C的结构简式为或，在NaOH作用下生成。

(4)E的同分异构体是芳香族化合物，说明含有苯环；能发生银镜反应说明含有醛基；有三组峰说明有三种等效氢，有一定的对称性，三组峰的面积比为3∶2∶1，由此可写出满足条件的结构简式。

(5)由题给信息②③可知，要生成1molG，同时生成(n＋2)molNaCl和(n＋2)mol水，即得(n＋2)mol×(58.5＋18)g·mol－1＝765g，解得n＝8。

[答案](1)加成反应

(2)

(或)

(1)(2019·福建六校联盟高三联考)

(CH3CH2OOCCH2Br)的一种同分异构体H能与碳酸氢钠反应，且核磁共振氢谱峰面积之比为6∶1，H的结构简式为________________________。

(2)(2019·全国卷Ⅰ考试大纲调研卷(二))写出同时满足下列条件的B的两种同分异构体的结构简式：____________________________________________。

已知：B()

Ⅰ.属于芳香族化合物，分子中有4种不同化学环境的氢；

Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应；

Ⅲ.不能发生水解反应，能发生银镜反应。

(3)(2017·全国卷Ⅰ)芳香化合物X是的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。写出2种符合要求的X的结构简式____________________________________________________________________。

答案(1)BrC(CH3)2COOH

(任意2种即可)

解析(1)根据题中信息可知H中含有羧基，再结合核磁共振氢谱中峰面积之比为6∶1，可知H中含2个—CH3，即H的结构简式为BrC(CH3)2COOH。

(2)同时满足条