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第十四章 含氮有机化合物

一、教学目的及要求

掌握芳香族硝基化合物和胺的命名、制法和性质

理解硝基对苯环邻对位取代基（X、OH）性质的影响以及胺的碱性强弱的因素

掌握区别伯、仲、叔胺的方法及氨基保护在有机合成中的应用

二、教学重点与难点

各种含氮化合物的重要反应及其在有机合成中的应用

胺的鉴别

三、教学方法

启发式

第一节硝基化合物

一、硝基化合物的分类、命名和结构

硝基化合物的分类：

按烃基的不同，硝基化合物可分为：

脂肪族硝基化合物(RNO

2

)，例如：CHNO

32

3

硝基甲烷、CH3

CHNO

22

2

硝基乙烷。

芳香族硝基化合物(Ar-NO2),例如:

NO2 NO2

硝基苯 β-硝基萘

根据硝基所连的碳原子的不同，硝基化合物可分为:

伯硝基化合物，例如：CH3CH2NO2硝基乙烷

仲硝基化合物，例如：CH3CH(NO2)CH32-硝基丙烷

叔硝化化合物，例如： CH3 2-甲基-2-硝基丙烷

CH3 C NO2

CH3

根据硝基的个数，硝基化合物可分为:

一元硝基化合物，例如:CH3CH2NO2硝基乙烷。

多元硝基化合物，例如：NO2CH2CH2NO2二硝基乙烷

命名

硝基化合物时以烃为母体，硝基作为取代基，例如:

CH3

CH3

C CH2CHCH3CH3 NO2

2,2-二甲基-4-硝基戊烷

COOH

NO2 2-硝基-4