3.1.2有机合成路线的设计有机合成的应用 导学案 2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3.docxVIP

第2课时有机合成路线的设计有机合成的应用

课程标准

1．初步学会利用逆推法分析有机合成路线的思想。

2．熟知有机合成的基本规律，学会评价、优选合理的有机合成路线。

3．了解原子经济和绿色化学的思想。

学法指导

1.对比学习法。通过正向合成分析法和逆向合成分析法的对比，体会有机合成的基本方法；通过原料分子与目标化合物分子的结构对比，设计合理的合成路线。

2．交流与讨论法。在有机合成路线设计过程中，与同学交流、讨论，确定最佳的合成路线。

3．案例法。通过对典型有机合成案例(苯甲酸苯甲酯的合成)的分析，体会有机合成路线的设计思路、方法。

必备知识·自主学习——新知全解一遍过

知识点一有机合成路线的设计

1.正推法

(1)路线：某种原料分子目标分子。

(2)过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括________和________两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。

2．逆推法

(1)路线：目标分子逆推

(2)过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的________________，直至选出合适的起始原料。

3．优选合成路线依据

(1)合成路线是否符合________。

(2)合成操作是否________。

(3)绿色合成

绿色合成主要出发点是：有机合成中的__________；原料的________；试剂与催化剂的________________。

4．利用逆合成分析法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线

(1)观察目标分子的结构

(2)逆推设计合成路线

(3)合成方法的设计(设计四种不同的合成方法)

①

②

③

④

(4)合成方法的优选

①路线由甲苯分别制取________和________，较合理。

②④路线中制备苯甲酸的________多、________高，且Cl2的使用不利于________。

③的________虽然少，但使用了价格昂贵的还原剂LiAlH4和要求________操作，成本高。

微点拨

与Cl2反应时，条件不同产物不同。光照时，氯原子取代侧链甲基上的氢原子；而当Fe存在时，氯原子取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子。

学思用

以乙烯为原料生产环氧乙烷的方法很多。经典的方法是氯代乙醇法，它包括两步反应：

①CH2===CH2＋Cl2＋H2O―→ClCH2CH2OH＋HCl

现代石油化工采用银作催化剂，可以实现一步完成，反应方程式为2CH2===CH2＋O2Ag

与经典方法相比，现代方法的突出优点是()

A．所使用的原料没有爆炸的危险

B．符合绿色化学中的最理想的“原子经济”

C.对设备的要求较低

D．充分利用了加成反应的原理

知识点二有机合成的应用

1.有机合成是化学学科中最活跃、最具创造性的领域之一，人工合成的有机物广泛应用于农业(如高效低毒杀虫剂)、轻工业(如表面活性剂)、重工业(如工程塑料)、国防工业(如高能燃料)等众多领域。

2．有机合成是化学基础研究的一个重要工具。

学思用

以2010年诺贝尔化学奖获得者的名字命名的赫克反应、根岸反应和铃木反应已成为化学家们制造复杂化学分子的“精致工具”，在科研、医药和电子等领域已经广泛应用。下面反应的生成物就是由铃木反应合成出来的一种联苯的衍生物：

下列叙述正确的是()

A．该反应为加成反应，且原子利用率达100%

B．该联苯的衍生物属于芳香烃

C．该联苯的衍生物苯环上的一硝基取代产物有7种

D．该联苯的衍生物可使酸性高锰酸钾溶液褪色

关键能力·课堂探究——学科素养全通关

提升点有机合成路线的设计及应用

1.有机合成的三种常见方法

(1)正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。

(2)逆向合成法：简称逆推法，此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。

(3)类比分析法：此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。

2．有机合成路线设计应遵循的四个原则

(1)符合绿色化学思想。

(2)原料价廉，原理正确。

(3)路线简捷，便于操作，条件适宜。

(4)易于分离，产率高。

3．有机合成常见的三条合成路线

(1)一元合成路线：R—CH===CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯

(2)二元合成路线

(3)芳香化合物合成路线

互动探究

问题请设计以乙烯为原料制备乙二酸乙二环酯的合成路线。

典例示范

[典例]有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”