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**************************************************b.间位定位基，又称第二类定位基，“指挥”新进基主要进入它的间位，同时钝化苯环。属于第二类基的有（按钝化能力由大到小排）：特点:与苯环直接相连的原子带正电荷或带部分正电 荷或有重键;；是吸电子基，钝化苯环。-NR3，-NO2，-CCl3，-CN，-SO3H，-CHO，-COR，-COOH，-COOR，-CONR2等强致钝基 中等致钝基弱致钝基第31页，课件共52页，创作于2023年2月3.二取代苯的定位效应第四章芳香烃第一节苯及其同系物(四、定位效应)(1)环上原有两个取代基对引入第三个取代基定位作用一致，仍由上述定位规律决定。如：(2)环上原有两个取代基对引入第三个取代基定位作用不一致，有两种情况：第32页，课件共52页，创作于2023年2月a.原有两个取代基为同一类定位基：由定位能力强的定位基决定。如：两个取代基定位效应接近，难预测主要产物，为混合物。b.原有两个取代基为不同类定位基：由第一类定位基决定。（主）第33页，课件共52页，创作于2023年2月课堂练习：用箭头表示下列化合物发生 亲电取代反应的位置。第四章芳香烃第一节苯及其同系物(四、定位效应)第34页，课件共52页，创作于2023年2月(二)定位效应的应用应用定位效应，可以预测亲电取代反应的主要产物及选择最合理的合成路线，得到较高的产量和避免复杂的分离步骤。例：由甲苯合成间硝基苯甲酸:先硝化再氧化先氧化再硝化×√第四章芳香烃第一节苯及其同系物(四、定位效应)第35页，课件共52页，创作于2023年2月例：第36页，课件共52页，创作于2023年2月课堂练习:以苯为原料合成m-溴苯甲酸和p-溴苯甲酸(1)(2)第四章芳香烃第一节苯及其同系物(四、定位效应)第37页，课件共52页，创作于2023年2月甲苯苯酚(三)定位效应的解释第38页，课件共52页，创作于2023年2月硝基苯Cl卤苯第39页，课件共52页，创作于2023年2月第二节稠环芳香烃第四章芳香烃第二节稠环芳香烃由两个或两个以上的苯环共用邻位碳原子相互稠合而成。这类化合物各有其特殊的名称和编号。萘Naphthalene蒽Anthracene菲Phenanthrene第40页，课件共52页，创作于2023年2月第四章芳香烃第二节稠环芳香烃(一、萘)一、萘（一）萘的结构和命名萘的键长平均化程度没有苯高,稳定性比苯低,萘比苯易取代、加成和氧化。电子云密度α-Cβ-C,亲电取代多在α位。142（pm）136141C10H8.煤焦油约含4%~10%,mp80℃,bp218℃.第41页，课件共52页，创作于2023年2月1,5-二硝基萘α-萘酚1-萘酚β-萘酚2-萘酚4-甲基-1-萘磺酸第四章芳香烃第二节稠环芳香烃(一、萘)第42页，课件共52页，创作于2023年2月（二）萘的化学性质1.亲电取代反应第四章芳香烃第二节稠环芳香烃(一、萘)第43页，课件共52页，创作于2023年2月萘比苯易发生加成反应，在不同的条件下催化加氢，可生成不同的加成物。2.加成反应第四章芳香烃第二节稠环芳香烃(一、萘)第44页，课件共52页，创作于2023年2月第四章芳香烃第二节稠环芳香烃(二、蒽和菲)二、蒽和菲蒽：C14H10.无色片状晶。煤焦油约含0.25%.mp216℃,bp240℃.菲：C14H10.有光泽的无色晶体,mp101℃,bp340℃.第45页，课件共52页，创作于2023年2月环戊烷多氢菲(cyclopentanoperhydrophenanthrene)第四章芳香烃第二节稠环芳香烃(二、蒽和菲)环戊烷多氢菲本身不存在于自然界中，但它的衍生物却广泛分布在动植物体内，而且具有重要的生理作用。例如，胆固醇、胆酸、维生素