高中化学同步讲义选择性必修3： 有机合成（精讲）（解析版）.pdfVIP

3.5有机合成（精讲）

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考点一官能团的引入

【例】（春北京西城高二北师大实验中学校考阶段练习）下列反应中，不能在有机化合物碳链上引

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入羟基的是

A．烯烃与水发生加成反应

B．乙炔与溴的四氯化碳溶液反应

C．卤代烃在氢氧化钠的水溶液中加热反应

D．醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应

【答案】B

【解析】．烯烃和水发生加成反应生成醇，官能团由转化为，可以引进羟基，故不选；

ACC-OHA

．乙炔与溴的四氯化碳发生加成反应引入的是溴原子，不能引进羟基，故选；

BB

．卤代烃在溶液中发生水解反应生成醇和卤化钠，可以引入羟基，故不选；

CNaOHC

D．醛在催化剂并加热的条件下与氢气发生催化加氢，醛基和氢气加成后生成羟基，可以引入羟基，故D

不选；

故选。

B

【一隅三反】

（春天津东丽高二统考期末）有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。下列反应中，能够在有

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机化合物碳链上引入羟基官能团的是

A．烷烃在光照条件下与氯气反应

B．卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热反应

C．醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应

D．羧酸和醇在有浓硫酸并加热的条件下反应

【答案】C

【解析】．烷烃在光照条件下生成卤代烃，过程中并不能引入羟基官能团，不符合题意；

AA

．卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生反应生成不饱和烃，过程中并不能引入羟基官能团，不符合题意；

BB

．醛在催化剂并加热的条件下与氢气反应生成醇，过程中可以引入羟基官能团，符合题意；

CC

．羧酸和醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应生成酯，过程中并不能引入羟基官能团，不符合题意；

DD

故答案选。

C

．（春河南洛阳高二栾川县第一高级中学校联考阶段练习）若在有机物中引入羟基，下列反应不能实

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现的是

A．加成反应B．取代反应C．消去反应D．还原反应

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【答案】C

【解析】．加成反应可引入－，如乙烯与水反应生成乙醇，故不选；

AOHA

．取代反应可引入－，如－水解生成醇，故不选；

BOHClB

．消去反应使化合物脱去小分子，可失去－，不会引入－，故选；

COHOHC

．还原反应可引入－，如－与氢气反应生成醇，故不选；

DOHCHOD

故选。

C

．（吉林白山抚松县第一中学校考模拟预测）由苯酚制取时，最简便的流程需要下列

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