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专注:心无旁骛,万事可破
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专注:心无旁骛,万事可破
第五节有机合成
第1课时有机合成的主要任务
题组一构建碳骨架
1.下列反应可以使碳链增长的是()
A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热
B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热
C.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热
D.CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照
2.下列反应能使碳链缩短的是()
①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化③重油裂化为汽油
④CH3COOCH3与NaOH溶液共热⑤炔烃与溴水反应
A.①②③④⑤ B.②③④⑤
C.①②④⑤ D.①②③④
3.已知卤代烃能发生反应:2CH3CH2Br+2Na―→CH3CH2CH2CH3+2NaBr。下列有机物可以合成环丙烷的是()
A.CH3CH2CH2Br
B.CH3CHBrCH2Br
C.CH2BrCH2CH2Br
D.CH3CHBrCH2CH2Br
题组二引入官能团
4.官能团的引入和转化是有机合成中的关键和主要内容。下面是某同学设计的引入羧基的几种方案,请判断其中无法实现的是()
A.卤代烃的水解
B.腈(RCN)在酸性条件下水解
C.醛的氧化
D.烯烃的氧化
5.下列物质发生反应不能一步引入醛基的是(已知:当两个羟基连接同一个碳原子时,易脱去一分子水)()
A.
B.CH≡CH
C.
D.
6.在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的,下列说法正确的是()
A.甲苯在光照条件下与Cl2反应,主反应为苯环上引入氯原子
B.引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原
C.将CH2==CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2==CH—COOH
D.将转化为的合理方法是与足量的NaOH溶液共热后,再加入足量稀H2SO4
题组三官能团的保护
7.有机物甲的结构简式为,它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):
下列说法不正确的是()
A.甲可以发生取代反应、加成反应
B.步骤Ⅰ反应的化学方程式是+eq\o(――――→,\s\up7(一定条件))
C.步骤Ⅳ的反应类型是取代反应
D.步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
8.E是一种食品添加剂中的防腐剂,可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。
eq\o(――――→,\s\up7(?CH3?2SO4))eq\o(――――→,\s\up7(KMnO4,H+))eq\o(―――→,\s\up7(KI,H+))―→
下列说法不正确的是()
A.A是苯酚的一种同系物,且溶解度小于苯酚
B.经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化
C.与B属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含B)
D.1molD可以消耗1molNaHCO3
9.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知:①苯环上的硝基可被还原为氨基:+3Fe+6HCl―→+3FeCl2+2H2O,产物苯胺还原性强,易被氧化;②—CH3为邻、对位取代定位基,而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是()
A.甲苯eq\o(――→,\s\up7(硝化))Xeq\o(――――→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(――――→,\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸
B.甲苯eq\o(――――→,\s\up7(氧化甲基))Xeq\o(――→,\s\up7(硝化))Yeq\o(――――→,\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸
C.甲苯eq\o(――→,\s\up7(还原))Xeq\o(――――→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(――→,\s\up7(硝化))对氨基苯甲酸
D.甲苯eq\o(――→,\s\up7(硝化))Xeq\o(――――→,\s\up7(还原硝基))Yeq\o(――――→,\s\up7(氧化甲基))对氨基苯甲酸
10.下列制备设计错误的是()
A.以苯为原料制水杨酸(邻羟基苯甲酸),应向苯环上先引入酚羟基
B.制备表面活性剂对十二烷基苯磺酸钠,可向苯环上先引入磺酸基(—SO3H)
C.制备十二烷基苯可以采用1-十二烯在一定条件下与苯加成
D.采用使MgCl2·6H2O在氯化氢气流中加热脱水的方法制无水MgCl2
11.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格林试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:
所得产物经水解可以得到醇,
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