第3章 第5节 第1课时 有机合成的主要任务 讲义【新教材】-2024人教版()高二化学选择性必修三（机构用）[001].docxVIP

专注：心无旁骛，万事可破

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第三章烃的衍生物

第五节有机合成

第1课时有机合成的主要任务

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1.通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有机合成基本任务，掌握有机化合物分子骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。

2.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献及对健康、环境造成的影响，能用“绿色化学”的理念指导合成路线的选择。

教学过程

一、有机合成

1．有机合成的概念

有机合成指利用相对简单、易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子的过程方法。

2．有机合成的任务和过程

3．有机合成的原则

(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。

(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。

(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。

(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。

二、有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入

1．构建碳骨架

(1)增长碳链

①卤代烃与NaCN的反应

CH3CH2Cl＋NaCN―→CH3CH2CN(丙腈)＋NaCl；

CH3CH2CNeq\o(―――→,\s\up7(H2O、H＋))CH3CH2COOH。

②醛、酮与氢氰酸的加成反应

CH3CHO＋HCN―→；

eq\o(―――→,\s\up7(H2O、H＋))。

③卤代烃与炔钠的反应

2CH3C≡CH＋2Naeq\o(――→,\s\up7(液氨))2CH3C≡CNa＋H2；

CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl―→CH3C≡CCH2CH3＋NaCl。

④羟醛缩合反应

CH3CHO＋eq\o(――→,\s\up7(OH－))。

(2)缩短碳链

①脱羧反应

R—COONa＋NaOHeq\o(――→,\s\up11(CaO),\s\do4(△))R—H＋Na2CO3。

②氧化反应

eq\o(―――――――→,\s\up7(KMnO4?H＋，aq?))；

R—CH==CH2eq\o(―――――――→,\s\up7(KMnO4?H＋，aq?))RCOOH＋CO2↑。

③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。

④烃的裂化或裂解反应

C16H34eq\o(――→,\s\up7(高温))C8H18＋C8H16；C8H18eq\o(――→,\s\up7(高温))C4H10＋C4H8。

(3)成环

①二烯烃成环反应(第尔斯－阿尔德反应)

②形成环酯

＋eq\o(,\s\up11(浓硫酸),\s\do4(△))＋2H2O。

③形成环醚

(4)开环

①环酯水解开环

②环烯烃氧化开环

2．常见官能团引入或转化的方法

(1)碳碳双键

①醇的消去反应

CH3CH2OHeq\o(―――→,\s\up11(浓H2SO4),\s\do4(170℃))CH2==CH2↑＋H2O。

②卤代烃的消去反应

CH3—CH2—Br＋NaOHeq\o(――→,\s\up11(乙醇),\s\do4(△))CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O。

③炔烃的不完全加成反应

CH≡CH＋HCleq\o(――→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))CH2==CHCl。

(2)卤素原子

①烃与卤素单质的取代反应

＋Br2eq\o(――→,\s\up7(FeBr3))＋HBr；

＋Cl2eq\o(――→,\s\up7(光照))＋HCl。

②不饱和烃的加成反应

＋Br2―→；

CH2==CHCH3＋HBreq\o(――→,\s\up7(催化剂))CH3CHBrCH3；

CH≡CH＋HCleq\o(――→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))CH2==CHCl。

③醇的取代反应

CH3—CH2—OH＋HBreq\o(――→,\s\up7(△))CH3—CH2—Br＋H2O。

(3)羟基

①烯烃与水的加成反应

CH2==CH2＋H2Oeq\o(――→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))CH3CH2OH。

②卤代烃的水解反应

CH3—CH2—Br＋NaOHeq\o(――→,\s\up11(水),\s\do4(△))CH3CH2—OH＋NaBr。

③醛或酮的还原反应

CH3CHO＋H2eq\o(――→,\s\up11(Ni),\s\do4(△))CH3CH2OH；

＋H2eq\o(――→,\s\up11(Ni),\s\d