A9化学.药物合成反应教学大纲(基地班)解析.pdf

《药物合成反应》（或《有机合成反应》）教学大纲

（药学理科基地班用）

一、说明

1、课程的目的和任务

本课程为专业基础课，是基础课程《有机化学》的后继课程，亦是《药物化学》专业基

础课的前置课程；本课程属于有机化学在药物合成中的应用，为药物设计和药效实现提供药

物分子结构的构建策略、合成途径和方法。本课程任务是讲授药物分子合成设计的基础知识

和方法，实现药物合成的重要单元反应，对药物合成有重要作用的合成方法；讲授中除了侧

重在理论上（即反应机理讨论）进行说明外，还对反应的结构因素和反应条件之间的规律进

行总结、归纳；介绍某些新反应、新试剂、新方法等在药物合成中的应用。

2、课程的基本要求

⑴、掌握重要的药物合成反应的反应机理，反应的基本条件和应用范围；

⑵、掌握反应中作用物的结构因素，反应条件对反应结果的影响；

⑶、掌握重要合成反应中常用试剂的特性和应用条件、应用范围；

⑷、了解有机合成的新反应，新试剂和新方法的发展，掌握某些新反应，新试剂和新方

法在药物合成中的应用；

⑸、掌握目标分子（即药物分子）合成设计的基本知识，基本步骤，具有选择较合理的

合成方法的能力；

⑹、通过实验课掌握扎实的实验操作本领，具有较强的独立实验和解决问题的能力。

3、学时安排

本课程是一门实践性很强的学科，除理论课外，实验课教学占有较重要的地位，故实验

课时多于理论课时，具体学时为∶54/72（理论课/实验课）学时。

4、教材选用情况

理论课教材选用∶中国药科大学自编的药学理科基地班教材《药物合成反应》（2000年）。

实验课教材选用∶中国药科大学药物化学教研室编写的《药物合成反应实验》。

5、主要教学参考书为∶

⑴闻韧主编.《药物合成反应》，北京∶化学工业出版社，1988.

⑵Smith,MB.OrganicSynthesiss:Theory,ReactionandMethode.NewYork,London,

Singapore,Sydney,Tokyoetc:MccGraw-Hill,Inc.1994.

⑶林国强，陈耀全，陈新滋、李月明.手性合成—不对称反应及其应用，北京∶科学出版

社，2000.

二、教学内容和要求

第一章合成设计基本原理（6学时）

[基本内容]

一、概述

1、逆向合成分折法定义

2、分子骨架与官能团

二、合成设计基本概念

1、靶分子及其变换

2、合成子与等价试剂

3、逆向切断、逆向连接和逆向重排

4、逆向官能团变换

5、切断的标准

6、组合顺序与反应的选择

7、合成路线的评价与合成策略

三、逆向合成分析

1、d-、a-合成子与半反应组合

2、单官能团和双官能团化合物的变换

3、举例（5-6例）

[基本要求]

1、了解逆向合成分析法在药物分子合成中的地位与作用，逆向合成分折中单官能团和双官能

团的变换方法；

2、掌握合成设计中的基本术语，基本步骤，能对较简单的分子设计出正确的铰合理的合成路

线来；

3、重点掌握切断标准、切断技巧，合成路线的分析与评价。

第二章缩合反应（8学时）

[基本内容]

一、羰基α位碳原子的α-羟烷基化（Aldol缩合）

1、含有α-活性氢的醛或酮的缩合

2、不同的醛、酮分子间的缩合

3、甲醛与含有α-活性氢的醛或酮间的缩合（Tollen缩合）

4、芳醛与含有α-活性氢的醛或酮间的缩合（Claisen-Schimidt缩合）

二、α-氨烷基化反应∶Mannich反应

1、反应机理

2、影响反应的因素

3、在有机合成中的应用

三、β-羟烷基化反应

1、芳烃的β-羟烷基化