有机定稿第18讲.docVIP

PAGE

PAGE8

选修5第18讲有机合成总第56讲

【考试说明】1．掌握烃及烃的衍生物之间的相互转化关系。2．熟练掌握有机物官能团的引入方法。3．掌握有机合成的基本解题思路，能够设计出合理的合成线路。

【说明】有机合成的实质是利用有机基本反应规律，进行必要的官能团反应，合成目标产物。在推断和合成过程中常涉及到下列情况：官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架即碳链的增减等。

一、有机合成的常用方法

官能团的引入

（1）引入羟基(—OH)：

（2）引入卤素原子(—X)：

（3）引入双键：①某些醇或卤代烃的消去引入C=C②醇氧化引入C=O等

官能团的消除

①通过加成消除不饱和键；

②通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)；

③通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH)

官能团的衍变

(1)改变官能团的数目

(2)改变官能团的位置

(3)用官能团的衍生关系进行衍变：烯烃以乙烯为例，写出所有的转化反应？

二、有机合成和推断的求解思路：直导法、反推法。

例题：高考（08重庆）天然气化工是重庆市的支柱产业之一。以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT。

=1\*GB2⑴、B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，则B的结构简式是____________；B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是_____________（写结构简式）。

=2\*GB2⑵、F的结构简式是______________；PBT属___________类有机高分子化合物。

=3\*GB2⑶、由A、D生成E的反应方程式为_________________________________，其反应类型为__________________。

=4\*GB2⑷、E的同分异构体C不能发生银镜反应，能使溴水褪色、能水解且产物的碳原子数不等，则C在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是______________。

10、（09海南）以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料的路线：

已知：①A的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0．9；

②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：

③C可发生银镜反应。

请根据以上信息回答下列问题：

(1)A的分子式为；

(2)由A生成B的化学方程式为，反应类型是；

(3)由B生成C的化学方程式为，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是；

(4)D的结构简式为，D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有(写结构简式)。

13．(15分)(2010·江苏卷)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。

路线一：Beq\o(――→,\s\up7(C),\s\do5(K2CO3))Eeq\o(――→,\s\up7(D),\s\do5(BaCO3))A

路线二：Ceq\o(――→,\s\up7(D),\s\do5(BaCO3))Feq\o(――→,\s\up7(B),\s\do5(K2CO3))A

(1)E的结构简式为________。(2)由C、D生成化合物F的反应类型是________。

(3)合成F时还能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为_。

(4)H属于α—氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：________。

14．(12分)(2010·上海卷)粘合剂M的合成路线如下图所示：

完成下列填空：

1)写出A和B的结构简式。A____________________，B_____________________。

2)写出反应类型：反应⑥__________，反应⑦______________________________。

3)写出反应条件：反应②__________，反应⑤_____________________。

4)反应③和⑤的目的是______________________________________________。

5)C的具有相同官能团的同分异构体共有________种。

6)写出D在碱性条件下水解的反应方程式。_____________________。

15．(13分)(2011·广西梧州预测)奶油中有一种只