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酚

酚：羟基直接和苯环的碳原子相连的分子称为酚，酚类化合物种类繁多，有苯酚、甲酚、氨基酚、硝基酚、萘酚、氯酚等，而以苯酚、甲酚污染最突出。

酚类按其芳环上所直接连接的羟基数目的不同，可分为一元酚和多元酚；按其挥发性又可分为挥发酚与不挥发酚。最简单的酚是苯酚，这是一种有特殊气味的无色固体，最早是从煤焦油中发现的，故又俗称为石炭酸（因其有酸性）。在空气中放置时，许多酚类化合物都是因带有部分氧化产物而呈现粉红色。酚在冷水中的溶解度较少，但与热水可以互溶，也易溶与醇、醚等有机溶剂。

酚类化合物是一种原型质毒物，对一切生活个体都有毒杀作用。

酚的物理性质

大多数酚是无色针状结晶或白色结晶，少数烷基酚为高沸点液体；有特殊气味，遇空气变红。易溶于

醇、氯仿、乙醚、丙三醇、二硫化碳、凡士林、碱金属氢氧化物水溶液， 几乎不溶于石油醚。水溶液

pH值约为6.0。

低级酚都有特殊的刺激性气味，尤其对眼睛、呼吸道粘膜、皮肤等有强烈的刺激和腐蚀作用，在使用

时应注意安全保护措施。有的酚具有较强的杀菌能力、如医院中使用的消毒水 --来苏儿，就是混合甲酚的水溶液。低浓度酚能使蛋白变性，高浓度能使蛋白沉淀。对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用 ,也可抑制中枢神经系统或损害肝、肾功。

酚的化学性质

(1)酚的弱酸性:苯酚确实有酸性，但其酸性很弱，弱到不能使指示剂褪色。

①与Na，NaOH，NaCO反应

2 3

2 +2Na→2

Na+H↑

2

+NaOH→

Na+HO

2

+NaCO→

2 3

Na+NaHCO

3

注意：酚与NaHCO

3

不反应

Na＋HCl＋NaClNa＋CHCOOH3＋CHCOONa3Na＋CO＋HO22＋

Na＋HCl

＋NaCl

Na＋CHCOOH

3

＋

CHCOONa

3

Na＋CO＋HO

2

2

＋NaHCO

3

(2)酚的还原性：酚类易被氧化，但产物复杂。纯苯酚系无色结晶，在空气中放置后，就能逐渐氧化变

为粉红色、红色或暗红色。

(3)酚与FeCl 的显色反应

3

大多数的酚能与氯化铁的稀水溶液发生显色反显紫色，此显色反应常用以鉴别酚类的存在。

(4)苯环上的取代反应

1)卤化：苯酚水溶液与溴水反应立刻生成三溴苯酚白色沉淀，环境检测中常用来对苯酚定性或定量测定；

3

酚比醇的酸性强，是由于酚式羟基的 O-H键易断裂，而表现弱酸性。酚式羟基的氢除能被金属取代外，

还能与强碱溶液生成盐和水。若在苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳，即有游离苯酚析出。这是因为苯酚酸性比碳酸弱，所以酚盐能被碳酸所分解。（强酸制弱酸）

向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸，溶液出现浑浊。说明盐酸酸性强于苯酚。方程式：

向澄清的苯酚钠溶液中滴入醋酸，溶液出现浑浊。说明醋酸酸性强于苯酚。方程式：

向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳，溶液出现浑浊，说明碳酸的酸性强于苯酚。方程式：

2)硝化：苯酚在室温下可被稀硝酸硝化，生成邻、对位硝基化合物。使用稀硝酸即可生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。如使用浓硝酸和浓硫酸的混合物作硝化剂则可生成二硝基苯酚或三硝基苯酚。2，4，6-三硝基苯酚俗称苦味酸，酸性比苯酚强得多。

—苯酚：又称石炭酸，分子式：CH，结构式： OH，无色针状结晶或白色结晶熔块。在潮湿空

—

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气中，吸湿后，由结晶变成液体。瓶口的苯酚显粉红色，原因是被空气中的氧气氧化。有特殊的臭味

和燃烧味，极稀的溶液具有甜味。熔点 43℃，沸点 181.7℃，凝固点 41℃溶解性 在水中溶解性不大，但当温度高于 65°C时，则能与水混容。易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、固定油、强碱水溶液。几乎不溶于石油醚。有毒，具有腐蚀性如不慎滴落到皮肤上应马上用酒

精（乙醇）清洗（皮肤接触纯 PhOH会变白，然后变黑，腐蚀性极强）。总结：

①苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。

②酚与醛发生缩聚反应的位置：邻位或对位。

苯酚特殊的物理性质：

少量苯酚 加2mL水 混浊澄清 冷却 混浊（待用）课外小阅读：苯酚的用途

苯酚是重要的基本有机化工原料，其许多下游产品涉及到众多领域，在工业上的用途很广，主要用于制造酚醛树脂、双酚 A和己内酰胺。此外，苯酚衍生物如卤代酚、硝基酚、烷基酚可用于医药、农药、油漆、染料、炸药、石油添加剂、脱漆剂、木材防腐剂、香料等的生产，在皮革领域还用来消毒。随着工业经济的发展，特别是合成材料的品种和产量迅速扩大和增长，可以预测在世界范围内对

苯酚的需求量将持续增长，苯酚下游产品开发大有可为。酚醛树脂 酚醛树脂价格较低，用于制造齿轮等机械零部件，铸造模芯和砂轮，层压板和各种