10、苯酚分析和总结.docxVIP

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苯酚

〖知识导学〗

一.苯酚的结构特征

1、分子式：C6H6O

2、结构式：

羟基直接跟苯环相连的化合物为酚。羟基连在苯环侧链C上的化合物为芳香醇。

OH 苯酚 CH2OH

苯甲醇

OH 环己醇

例1.由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于酚类的是（ ）

A. CHCH- B. C.

CH2- D.H3C

3 2

例2.下列物质中，与苯酚互为同系物的是（ ）

CH3

CH2OH

A．CHCHOH B．(CH)C-OH C.

OH D.

3 2 33

二.苯酚的物理性质

纯净的苯酚是无色晶体，俗名石炭酸，有特殊气味，熔点43℃，易溶于有机溶剂，常温下在水中溶解度不大，通常呈浑浊状，温度高于65℃时，与水以任意比互溶，有毒，对皮肤有强烈腐蚀作用。放置较长时间的苯酚略带浅粉红色(易被氧化)。

三.苯酚的化学性质

由于苯酚分子中苯基（CH-）和羟基（-OH）的相互影响，使得羟基的活性增强，在水溶液中能电离

65

出H+；同时苯环上的部分氢原子的活性也增强而易被取代。

与活泼金属（Na)的反应：

2 —OH

+2Na— →

2 —ONa +H2

弱酸性：

能与NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应

化学方程式 OH+NaOH→ONa+H2O ，反应类型中和反应。

ONa +CO+HO→ OH+NaHCO

2 2 3，反应类型复分解反应。

现象：溶液由浑浊变澄清，又由澄清变浑浊。结论：苯酚的酸性比碳酸还弱。

2 3653例3.已知酸性强弱顺序为：HCOCHOHHCO

2 3

65

3

例4.某有机物的结构简式为:

CHCOOH

Na、NaOH、NaHCO

3

分别与等物质的量的该物质反应时，消耗Na、

2 NaOH 、

NaHCO

3

的物质的量之比为（ ） HO

CHOH

2

A．3∶3∶3 B．3∶2∶1 C．1∶1∶1 D．3∶2∶2

3、苯环上的取代反应

CHCHO

2

Br

OH+3Br2→ Br OH↓+3HBr

Br

反应条件饱和溴水（常温、快、完全、三元取代）。应用：用于苯酚的定性检验和定量测定。

例5.鉴别苯、苯酚、四氯化碳、碘化钠溶液、硫化钠溶液和亚硫酸钠溶液，应选用的一种试液是溴水。

显色反应（是酚类物质的特征反应）

6CHOH +Fe3+→

6 5

[Fe(CHO)]3-+6H+

6 5 6

苯酚溶液遇Fe3+显示特殊的紫 色，利用这一反应也可以检验苯酚。

加成反应

催化剂OH+3H2 OH

催化剂

6、苯酚氧化反应

可以燃烧

常温下在空气中氧化为粉红色

可被酸性高锰酸钾氧化

7、与羧酸酐的酯化反应（一定条件下）：

苯酚也可以与羧酸发生酯化反应。也遵循酸去羟基醇去氢的原则

8、缩聚反应：苯酚可以与甲醛发生缩聚反应合成酚醛树脂。

n +nHCHO 催化剂+nH2O

*两个或两个以上官能团的单体相互缩合生成高分子化合物，同时生成小分子，这种反应叫做缩聚反应

例6.白藜芦醇

HO CH=CH

OH广泛存在于食物（例如桑椹、花生，尤其是葡萄）中，它可能具有

OH抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br

OH

2

或H的最大用量分别是（ ）

2

A.1mol、1mol B.3.5mol、7mol C.3.5mol、6mol D.6mol、7mol

四．同分异构现象

CHOH HC OH OCH

32 3

3

例7．A、B、C三种物质分子式都是CHO，若投入金属钠，只有C没有变化。A不溶于NaOH溶液，而B

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能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的一溴代物有两种结构。写

出A、B、C的结构简式和所属类别。

例8．与O CH=CH2互为同分异构体的芳香族化合物最多有（ ）

A．3种 B．4种 C．5种 D．6种例9．丁香油酚的结构简式为：

它的结构简式可推测它不可能有的化学性质是（ ）

HO CHCH=CH

A．能燃烧，能使酸性KMnO

4

反应

的溶液褪色 B．能与

2

OCH

3

2 FeCl

3

溶液发生显色

C．能NaHCO

3

溶液反应放出CO

2

气体 D．能与溴水反应

五.苯酚的用途

苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造酚醛树脂（电木）等，还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等，苯酚的稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。

例10．以