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高考化学苯酚考点解析

复习重点

苯酚的结构特点及与醇结构的区别；

苯酚的物理性质、化学性质、检验方法及用途。

难点聚焦

一、乙苯酚分子结构与物理性质： 注意强调羟基与苯环直接相连

物理性质：无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色）、有特殊气味、

常温下在水中溶解度小，高于650C时与水混溶。但易溶于有机溶剂。

苯酚的官能团是羟基—OH，且与苯环直接相连，二者相互影响，因此苯酚的性质比乙醇活泼。二、化学性质：苯酚的官能团是羟基—OH，与苯环直接相连

【6-3】【6-4】

弱酸性——比HCO弱，不能使指示剂变色，又名石炭酸。

C

CHOH

65

CHO—+H+

65

CHOH+NaOH→CHONa+HO

65 65 2

CHONa+CO+HO→CHOH+NaHCO（强调不能生成NaCO）

65 2 2 65 3 2 3

苯酚和乙醇均为烃的衍生物，为什么性质却不同？

分析：对比苯酚与乙醇的结构，了解不同烃基对同一官能团的不同影

响。

【6-5】【6-6】

取代反应—常于苯酚的定性检验和定量测定

·

※3显色反应——苯酚溶液遇FeCl显紫色

3

三、苯酚的用途：阅读课本P169小字。

苯酚 苯环对羟基的影响：—OH更活泼，与活泼金属、碱等反应

·

的性质 羟基对苯环的影响：苯环易与溴发生取代反应

苯酚的鉴别方法。

·

一、苯酚分子结构与物理性质： 注意强调羟基与苯环直接相连

物理性质：无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色）、有特殊气味、常温下在水中溶解度小，高于650C时与水混溶。但易溶于有机溶剂。二、化学性质：苯酚的官能团是羟基—OH，与苯环直接相连

弱酸性——比HCO弱

2 3

取代反应

·

显色反应——苯酚溶液遇FeCl显紫色

3

四．苯环上的取代定位规则

大量实验事实表明，当一些基团处于苯环上时，苯环的亲电取代反应会变得容易进行，同时使再进入的基团将连接在它的邻位或对位。例如，当苯环上已存在一个甲基时(即甲苯)，它的卤化、硝化和磺化等反应，反应温度均远低于苯，且新基团的导入均进入苯环上甲基的邻或对位：

-NH，-NHR，-NR，-OH-NHCOR，-OR，2

-NH，-NHR，-NR，-OH-NHCOR，-OR，

2

2

-R，-Ph-X

处于这一顺序最末的卤素是个特例。它一方面是邻、对位指向基，另一方面又是使苯环致钝的基团，这是由于卤素的电负性远大于碳，因此其吸电子效应已超过了本身的供电子能力，这就使环上的电子云密度比卤素进入前有所降低，因而使亲电试剂的进攻显得不力。此称为钝化作用。

还有许多比卤素致钝力更强，而且使再进基团进入间位的取代基，它们被称为间位指示基或第二类取代基，按其致钝能力由大到小的顺序排列如下：

-NR3+，-NO2，-CF3，-CCl3-CN，-SO3H，-CH＝O，-COR，-COOH，-COOR

邻对位定位基间位定位基

邻对位定位基

间位定位基

活化苯环

钝化苯环

-NR

2

(-H)

-NO

2

-NR

2

(-H)

-CN

-NHR

-CHCl

2

-SOH

3

-NH

2

-CHCl

2

-OH

-F

-CHO

-OCH

3

-Cl

-COCH

3

-NHCOR

-Br

-COOH

-CH

3

-I

-COOR

-C

-CH

25

-CONH

2

-CH(CH)

32

-C(CH)

32

-Ar

(-H)

由于取代基的指向和活化或钝化作用，在合成一个指定化合物时，采取哪种路线就必须事先作全面考虑。如：欲合成下列化合物时，显然b-路线是合理的。

如果以苯为原料，欲合成对-硝基苯甲酸(此物质在后面章节将学到)时，则应该先对苯进行甲基化后再进行硝化，最后将甲基氧化：

例题精讲

例1、A、B、C三种物质分子式为CHO，若滴入FeCl溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，

78 3

只有B没有变化。在A、B中分别加入溴水，溴水不褪色。

写出A、B、C的结构简式：A ，B ，C

C的另外两种同分异构体的结构简式是：① ，②

解析：利用性质推断有机物结构式。从分子式CHO看，应属含一个苯环的化合物，可能为酚，

78

芳香醇或芳香醚。滴入FeCl

3

溶液，C呈紫色，C应为甲基苯酚；投入金属钠，B没有变化，C

应为苯甲醚；在A、B中加入溴水，溴水不褪色，说明A为苯甲醇。

例2、怎样除去苯中混有的苯酚?

解析：在溶液中加入溴水，再过滤除去生成的三溴苯酚即可。

事实上，三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀，却溶于有机物苯中，根本不能过滤出来。正确的解法：在溶液中加NaOH溶液，再分液。

例