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高考化学二轮复习专题突破讲练：有机合成

一、考点突破

考纲解读

考点展示

掌握常见官能团的引入、消除和衍变

掌握有机物合成路线的选择和有机合成的常规方法

能根据有机物的化学反应及衍变关系，合成具有指定结构简式的产物

掌握重要有机物之间的转化关系，能以官能团为核心，设计合成路线

掌握有机反应类型的判断

理解以卤代烃作为桥梁的有机合成方法

醇、酚、醛、羧酸和酯的组成，结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单的有机化合物

根据合成路线分析中间产物，反应条件的判断

二、重难点提示

重点：

常见官能团的引入、消除和衍变

有机反应类型的判断、反应条件的选择难点：

醇、酚、醛、羧酸和酯的组成。结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单的有机化合物

有机物合成路线的选择和合成路线的设计

观察目标分子的结构目标分子的碳骨架特征以

观察目标分子的结构

目标分子的碳骨架特征以

及官能团的种类和位置

由目标分子逆推原料

分子并设计合成路线

目标分子的碳骨架构建以

及官能团的引入或转化

对不同的合成路线进行优选

以绿色合成思想为指导

二、有机合成路线设计的基本思路

分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短？有无成环或开环？

分析官能团的改变：引入了什么官能团？是否要注意官能团的保护？

读通读懂信息：题中的信息可能是物质转化中的重要一环，因而要认真分析信息中牵涉到的官能团（或碳链的结构）与原料、产品或中间产物之间的关系。

可以由原料正向推导产物，也可以从产物逆向推导出原料，也可从中间产物出发向两

侧推导。

三、有机物的一般合成路线

一元合成路线

R－CH=CH2HX 卤代烃 水解

二元合成路线

一元醇 氧化

一元醛

氧化 一元羧

酯化 酸酯

CH=CH

X2 CH2—X 水解

CHOH 氧化

CHO 氧化

COOH酯化

酯（链酯、环酯、聚酯）

2 2

2CH—X CHOH CHO

2

COOH

2芳香族化合物的合成路线

2

3—CH

3

—CHCl —CHOH —CHO —COOH 酯

2四、有机合成中官能团的引入和消除

2

引入官能团有关反应

引入官能团

有关反应

羟基（-OH）

烯烃与水加成，醛/酮加氢，卤代烃水解，酯的水解，葡萄糖分解

卤素原子（－X） 烃与X2取代，不饱和烃与HX或X2加成，醇与HX取代

碳碳双键（C=C） 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢

醛基（-CHO）

羧基（-COOH）

某些醇（－CH2OH）氧化，烯氧化，糖类水解，炔水化

醛氧化，酯酸性水解，羧酸盐酸化，苯的同系物被强氧化剂氧化

酯基（-COO-）

酯化反应

其中苯环上引入基团的方法：

有机合成中的成环反应

类型

酯成环（—COO—）醚键成环（—O—）

肽键成环不饱和烃

方式

二元酸和二元醇分子间的酯化成环分子内酸醇的酯化成环

二元醇分子内脱水成环

二元醇分子间脱水成环

二元酸和二氨基化合物成环

氨基酸分子内或分子间脱水成环单烯和二烯加成 乙炔低度聚合

一元醛分子间

一元醛分子间

如乙醛聚合为六元环

从分子中消除官能团的方法

如CH

如CH2＝CH2＋H2

CH3CH3

如CH3CH2OH2CH

如CH3CH2OH

2CH3CH2OH＋O2

CH2 CH2↑＋H2O

＝

2CH3CHO＋2H2O

如2CH3CHO＋O2

如2CH3CHO＋O2

CH3CHO＋H2

2CH3COOH

CH3CH2OH

通过水解反应消除—COO—。

2 5 2 3 2 5如CH3COOCH＋HO→CHCOOH＋

2 5 2 3 2 5

官能团的衍变

根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间产物向产物递进。常见的有三种方式：

利用官能团的衍变关系进行衍变，如RCH2OH→醛→羧酸。

通过某种化学途径使一个官能团变为两个。如CH3CH2OH→HOCH2CH2OH。

5.

5.官能团的保护：有机合成中多种官能团之间会相互影响和相互制约，即当制备某一官能团或拼接碳链时，分子中已有的官能团或者被破坏，或者首先发生反应，因而造成在制备

的过程中要把分子中已存在的某种官能团先用恰当的方法掩蔽而保护起来，在适当的时候再

把它转变过来，从而达到合成的目的。如“氧化其他官能团时先保护

”，“对

加

成时先保护－CHO”，“对苯环邻位（或对位）取代时先保护对位（或邻位）”，“氧化其他基

团时先保护醛基”等等。

高考导向

有机合成主要是利用一些基本原料（如甲烷、乙烯、乙炔、丙烯、丁二烯、苯等），限定合成路线或设计合成路线来合成有机物，并与有机物结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机方程式的书写等基础知识相结