离子液体催化合成2羟基1萘甲醛.docxVIP

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目 录

引言 1

2-羟基-1-萘甲醛的制备方法 1

醛类合成法 1

微波法合成法 2

相转移催化合成法 2

离子液体催化合成法 2

离子液体的特性及应用 3

离子液体的种类 3

离子液体的特点 4

咪唑类离子液体合成方法 4

论文研究的内容及意义 5

实验部分 6

实验药品、设备及仪器 6

实验药品 6

实验设备 6

主要实验仪器 7

实验原理 7

实验步骤 9

离子液体催化剂的制备 9

离子液体催化合成2-羟基-1-萘甲醛 10

实验结果与讨论 11

反应时间对产率的影响 11

催化剂种类对产率的影响 11

反应温度对产率的影响 12

冰乙酸用量对产率的影响 12

反应物配比对产率的影响 13

产物鉴定 13

本章小结 14

结束语 16

致谢 17

参考文献 18

引言

2-羟基-1-萘甲醛是一种新型精细有机化工产品，广泛用于化工行业，其多样的用途和广阔的市场前景引起了人们的关注。其常用的合成方法为相转移催化法、微波合成法、Reimer-Tiemann合成法等。近年来兴起了离子液体催化法，因其绿色环保[1]，催化效率高，且可以重复使用而受到备受青睐，是一种新型的合成方法。常温下 2-羟基-1-萘甲醛在乙酸乙酯中是无色针状晶体或在乙醇中是棱柱状晶体。其熔点在76℃～82℃，沸点是192℃。2-羟基-1-萘甲醛可以在乙醇、乙醚和石油等有机溶剂中溶解，但不溶于水。

2-羟基-1-萘甲醛的结构中不仅有酚羟基（-OH），还有醛基（-CHO）[2]，所以其有很广泛的用途。通常用来制造皮革用金属络合染料，织物、油墨、橡胶用甲亚胺染料等[3]。2-羟基-1-萘甲醛是有机合成中间体可以用来测定钯、铍的分析试剂，其与丙二酸二乙酯在乙酐存在下成环，可合成荧光增白剂PEB[4]。

2-羟基-1-萘甲醛的制备方法

醛类合成法

Reimer-Tiemann醛合成法[5]

在三口烧瓶中加入CH0H溶解2-萘酚，打开电动搅拌器，慢慢的加入NaOH溶液，

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水浴加热至70℃-80℃开始滴加三氯甲烷，保持反应物处于沸腾。滴加好三氯甲烷后，

在用电动搅拌机搅拌1h。蒸去过量的CHOH和三氯甲烷，室温中冷却，边搅拌边滴加

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浓HCL至刚果红呈酸性，将析出的油状物倒入水中使其中的NaCl充分溶解，分离出

油状物，洗涤减压蒸馏，用CHOH溶液重结晶并置于真空中干燥。

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Reimer-Tiemann醛合成法是比较早的合成方法，是合成酚醛的一个比较重要的方法，当下仍在广泛的使用当中[6]。葛广周等人试验后发现，此方法虽然操作简便易行，反应时间也比较短，但是比较容易形成副产物，反应产率低，仅为48%。

Gattermann醛合成法

在三口烧瓶中按装好电动搅拌器，盛有氯化钙干燥管的回流冷凝管和进气管。用无水乙醚溶解2-萘酚，然后加入少量的氰化锌和KCl。不停的搅拌并用冰水水浴，通过插入液相的进气管较快地导入干燥氯化氢气体1h。待氰化锌完全溶解后，沉淀析出亚胺盐。接着不停搅拌0.5h，将混合溶液在搅拌的情况下倒入冰水中，接着放在水浴中加热，直到剩余乙醚完全挥发为止。加入乙醇并且加热然后置于冰水中冷却，洗涤

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减压蒸馏，用CHOH溶液重结晶并置于真空中干燥。

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此方法是在Adams方法的基础上进行改良的，葛广周等人试验后发现产率可以达到80%左右，比Reimer-Tiemann醛合成法的产率高了近一倍，但是在实验的过程中会有氢氰酸释放出，必须做好防毒处理，安全危险性比较大[7]。

微波法合成法

将一定量的2-萘酚，六次甲基四胺和冰乙酸加入到圆底烧瓶中，把少量的浓硫酸倒入滴液漏斗中,安装好带有电动搅拌器和滴液漏斗的回流装置，然后放在微波炉上。打开微波炉开关，在不停的搅拌下以135W功率加热，缓慢的滴加浓硫酸，再用相同的功率加热几分钟。冷却，倒入冰水中静置，待析出晶体后抽滤，用蒸馏水洗涤过滤物至中性，得到黄色晶体。最后用乙醇重结晶，真空干燥。

赵胜芳等人试验后发现，此方法较传统的Reimer-Tiemann醛合成法和Gettermann醛类合成法在时间上有明显的加快，产率在87%左右，但需要器材比较多，对微波炉的功率需要控制好，否则会加大分离纯化的难度[8]。

相转移催化合成法

将CH0H、2-萘酚、NaOH和少量的相转移催化剂（三乙胺或PECG）加入三口烧瓶

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中。水浴加热，在不停的搅拌下