高中化学选修5有机化学知识点全面归纳.docx

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类别

苯及同系物

CnH2n+2(n≥1)

CnH2n(n≥2)

CnH2n-2(n≥2)

CnH2n-6(n≥6)

分子形状

正四面体

6个原子

共平面型

4个原子

同一直线型

12个原子共平

面(正六边形)

光照下的卤

代;裂化;不使酸性KMnO4

溶液褪色

跟X2

、H2HX、跟X2H2HX、跟H2加成;

、 、、

主要化学性质

H2O、HCN加

HCN加成;易

成,易被氧化;被氧化;能加

可加聚

聚得导电塑料

FeX3催化下卤

代;硝化、磺

化反应

代表物结构式

H—C≡C—H

相对分子质量Mr

16

28

26

78

碳碳键长(×10-10m)

1.54

1.33

1.20

1.40

键 角

109°28′

约120°

180°

120°

类别通 式

类别

通 式

官能团

代表物

分子结构结点

卤代

一卤代烃:

R—X

多元饱和卤代

烃:CnH2n+2-mXm

卤原子

—X

C2H5Br

(Mr:109)

卤素原子直接与烃基

结合

β-碳上要有氢原子才能发生消去反应

一元醇:

R—OH

饱和多元醇:

CnH2n+2Om

醇羟基

—OH

CH3OH

(Mr:32)

C2H5OH

(Mr:46)

羟基直接与链烃基结

合,O—H及C—O

均有极性。

β-碳上有氢原子才能发生消去反应。

α碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化

氧化。

醚键

R—O—R′

CHOCH

25 25

(Mr:74)

C—O键有极性

酚羟基

—OH

(Mr:94)

—OH直接与苯环上

的碳相连,受苯环影响能微弱电离。

主要化学性质

与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇

与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯

跟活泼金属反应

产生H2

跟卤化氢或浓氢

卤酸反应生成卤代烃

脱水反应:乙醇

140℃分子间脱水成醚

170℃分子内脱水生成烯

催化氧化为醛或酮

一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯

性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应

弱酸性

与浓溴水发生取代反应生成沉淀

3.遇FeCl呈紫色

3

醛基

羰基

羧基

羧酸

酯基

硝酸 硝酸酯基

HCHO

(Mr:30)

(Mr:44)

(Mr:58)

(Mr:60)

HCOOCH3

(Mr:60)

(Mr:88)

HCHO相当于两个

—CHO

有极性、能加

成。

有极性、能加

受羰基影响,O—H能电离出H+,

受羟基影响不能被加成。

酯基中的碳氧单键易断裂

4.易被氧化

与H2、HCN等加成为醇

被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸

与H2、HCN加成为醇

不能被氧化剂氧化为羧酸

具有酸的通性

酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成

能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)

发生水解反应生成羧酸和醇

也可发生醇解反应生成新酯和新醇

酯 RONO2

硝基

—ONO2

不稳定 易爆炸

—般不易被氧化

化合 R—NO2 硝基—NO2物

一硝基化合物较稳定 剂氧化,但多硝基

化合物易爆炸

两性化合物

氨基 氨基—NH2

HNCHCOOH

—NH2能以配位键结

能形成肽键

RCH(NH)COOH

2 2 合H+;—COOH能部

酸 2 羧基—COOH

(Mr:75)

分电离出H+

蛋白 结构复杂

质 不可用通式表示

肽键

氨基—NH2羧基—COOH

羟基—OH

酶 多肽链间有四级结构

葡萄糖

两性

水解

变性

颜色反应

(生物催化剂)

灼烧分解

氧化反应(还原性糖)

多数可用下列通

糖 式表示:

Cn(H2O)m

醛基—CHO羰基

CH2OH(CHOH)4CHO

淀粉(C6H10O5)n

纤维素

[C6H7O2(OH)3]n

多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物

加氢还原

酯化反应

多糖水解

葡萄糖发酵分解生成乙醇

油脂酯基

油脂

酯基

可能有碳碳双键

酯基中的碳氧单键易

断裂

烃基中碳碳双键能加成

水解反应

(皂化反应)

硬化反应

鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。

试剂名称

试剂

名称

溴 水

酸性高锰

酸钾溶液

过量

饱和

银氨

溶液

新制

Cu(OH)2

FeCl3

碘水

溶液

少量

酸碱

指示剂

NaHCO3

苯酚

溶液

含醛基

化合物及葡萄糖、果

糖、麦

含醛基化

合物及葡萄糖、果糖、麦芽

苯酚

溶液

淀粉

羧酸

(酚不能使酸碱指示剂变

色)

羧酸

现象

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