高中化学《有机化学基础》有机化合物的合成学案.docx

安徽省怀远县包集中学高中化学《有机化学基础》学案：有机化合物的合成

课标解读

课标要求 学习目标

课标要求 学习目标

了解设计合成路线的一般程序. 1.碳骨架和官能团的引入及转化.

掌握有机合成的关键— 2.有机合成路线的设计.碳骨架构建和官能团的引入及转化

了解有机合成的意义及应用.

初步形成可持续发展的思想，增强绿色合成的意识.

知识再现

有机合成路线的设计

<1>有机合成路线设计的一般程序

观察目标分子的结构

观察目标分子的结构

目标分子的碳骨架特征，以

及官能团的种类和位置

由目标分子逆推原料分

子并设计合成路线

目标分子的碳骨架的构建，

以及官能团的引入或转化

对不同的合成路线进行

优选

以绿色合成思想为指导

碳骨架的构建

<1>碳链增长的途径

卤代烃与NaCN、炔钠、苯的取代

△ △

R—X +NaCN R—CN+HO+H+

2

CHC CH+Na 液氨 CHCHX+CHC CNa

3 3 2 3

3+ CH3—CH—CH

3

Cl

醛酮与HCN、格氏试剂加成

OH

2R —CHO+HCN R—CH—CN+HO+H+

2

H+/H

H+/HO

R +R1MgI 2

羟醛缩合

CHCHO+CHCHO OH- CH—CH—CHCHO △

3 3 3 2

OH

<2>减短碳链

烯烃、炔烃的氧化

R

R-CH=CH

2

KMnO4/H+

CH=CHKMn-OR4/H+

R1

羧酸或其盐脱羧

CHCOONa+NaOH

3

官能团的引入与转化

<1>引入碳碳双键，通过加成、消去、羟醛缩合等

HSO 170℃2 4a CHCHCH

HSO 170℃

2 4

3 2 2

b CH CH+HCl 催化△剂

OHcCHCH

OH

c

CHCHBrNaOH/△CHOH

d

HCHO+CHCHO

OH-

CH-CHCHO

△

3 2 2

<2>引入卤原子，通过取代、加成反应等

CH

4

+Cl

光2

光

+Br

Fe2

Fe

CH—CH=CH +Cl 催化剂 c CHCHOH+HBr H+△

3 2 2 3 2

d CHCHCH=CH +Cl

500-600℃

3 2 2 2

<3> 引入羟基，通过加成、取代反应等

a CH=CH +HO 催化剂△ b CHCHCl+HO NaOH

2 2 2 3 2 2

c CHCHO+H Ni

3 2

<4> 引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等

a CHCHOH+O Cu△ b CHCHCH +O

Cu△

3 2 2 3 3 2

CH OH

3

c CH—C=CH—CH

KMnO/H+

3 3 4

<5> 引入羧基，通过氧化、取代反应等

△a CHCHO+O 催化剂 b CHCHO+Cu(OH)

△

3 2 3 2

KMnO/H+—

KMnO/H+

c 4

d CHCOOCH— +HO

H+3 2 2

H+

△e CHCHBr+ NaCN CHCHCN+HO+H+

△

3 2 3 2 2

典题解悟：

知识点一 碳骨架的构建

例1.以丙酮.甲醇为原料，以氢氰酸。硫酸为主要试剂合成a—甲基丙烯酸甲酯。

O

解析：目标分子的结构简式为CH=C—C—OCH，它是由a—甲基丙烯酸

2 3

CH

3

（CH=C—COOH）和甲醇（CHOH）经酯化反应而得，因此，要得到目标分子，

2 3

CH O

3

主要是考虑将原料分子丙酮（CH—C—CH）转化为a—甲基丙烯酸，比较丙酮与 a

3 3

—甲基丙烯酸的结构可以看出：丙酮比a—甲基丙烯酸少一个碳原子，且碳氧双键

转化为碳碳双键，能满足这个要求的反应是丙酮与氢氰酸加成反应，

CH CH

3 3

产物CH—C—CN经水解得到CH—C—COOH，然后在浓硫酸作用下，脱去一

3 3

OH OH

分子水，从而得到目标产物。答案：用化学方程式表示如下：

O OH

CH—C—CH +HCN NaOH CH—C—CN

3 3 3

CH

3

CH

3

CH—C—CN+2HO+H+

CH

3

水解 CH—C—COOH + NH+

3 2 3 4

OH OH

CH

3

CH—C—COOH 浓硫酸△ CH=C—COOH +HO

3 2 2

OH CH

3

O

（4）CH=C—COOH + CHOH浓硫酸△ CH=C—C—OCH +HO

2 3 2 3 2

CH CH

3 3

例2.乙烯是有机化工生产中最重要的基础原料，请以乙烯和天然气为有机原料，任选无