2024年高中化学新教材同步选择性必修第三册 第3章　阶段巩固课1　卤代烃　醇　酚.docxVIP

阶段巩固课1卤代烃醇酚

[核心素养发展目标]1.掌握卤代烃、醇、酚的化学性质，会熟练书写有关化学方程式。2.能由官能团判断有机物的性质，形成“结构”决定性质的思维。3.掌握有关有机物性质的实验。

一、化学方程式的书写

书写下列反应的化学方程式，并注明反应条件。

(1)

(2)

(3)水解反应：＋3NaOHeq\o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△))＋H2O＋2NaBr。

(4)

(5)

(6)

(7)

(8)

已知卤代烃和NaOH的乙醇溶液共热可以得到烯烃，如CH3CH2Cl＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2==CH2↑＋NaCl＋H2O。现由制得，其合成流程如图所示：

请回答下列问题：

(1)从左向右依次填写每步反应的反应类型：____(填字母)。

a．取代反应b．加成反应c．消去反应

(2)写出A→B所需的试剂和反应条件：___________________________________________。

(3)写出―→C―→这两步反应的化学方程式：______________________；_______________________________________________________________________________。

答案(1)b、c、b、c、b(2)NaOH的乙醇溶液、加热(3)＋2NaOHeq\o(――→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))＋2NaCl＋2H2O＋2Cl2―→

解析本题采用逆推法，题中合成的最终产物是由与Cl2发生加成反应得到的，而是卤代烃经消去反应得到的，可由与Cl2加成反应得到，是经消去反应得到的，而与H2加成可得，则A为，B为，C为。

二、卤代烃、醇、酚相关实验

1．卤代烃的制备及性质探究

例1(2022·北京东城区汇文中学高二期中)实验室制备并探究卤代烃的性质。

Ⅰ.制备卤代烃

实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下：

NaBr＋H2SO4===HBr＋NaHSO4①；

R—OH＋HBr―→R—Br＋H2O②。

可能存在的副反应：在浓硫酸的存在下醇脱水生成烯和醚，Br－被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据如下表：

乙醇

溴乙烷

正丁醇

1-溴丁烷

密度/(g·cm－3)

0.7893

1.4604

0.8098

1.2758

沸点/℃

78

38.4

118

101.6

请回答下列问题：

(1)实验得到的溴乙烷粗品中含有少量乙醇，可将粗品用蒸馏水洗涤，分液后向有机相加入无水CaCl2，经____________(填字母)后再蒸馏实现精制。

a．分液b．过滤c．萃取

(2)将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在____________(填“上层”“下层”或“不分层”)。

(3)实验过程中，浓硫酸必须经适当稀释后方可使用，主要目的是____________(填字母)。

a．减少副产物烯和醚的生成

b．减少Br2的生成

c．减少HBr的挥发

d．水是反应的催化剂

Ⅱ.卤代烃的性质探究

(4)实验1：取一支试管，滴入15滴溴乙烷，加入1mL5%的NaOH溶液，振荡后放入盛有热水的烧杯中水浴加热，请设计实验证明发生了反应：___________________________________。

(5)实验2：如图向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌，再加入5mL溴乙烷和几片碎瓷片，微热(液体沸腾后，移开酒精灯)，产生的气体依次通过试管A和B，B中始终没有变化。烧瓶中换成1-溴丁烷后，其他试剂与操作同上，B中溶液褪色。请结合表格中数据分析溴乙烷实验失败的可能原因：____________。

答案(1)b(2)下层(3)abc(4)取反应后的上层清液，加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，若生成浅黄色沉淀，则溴乙烷发生了反应(5)溴乙烷沸点低，加热时没有充分反应就挥发出去

解析(1)CaCl2会吸收分液后残留的水分，在蒸馏前，需要过滤除去；否则加热后，被CaCl2吸收的水分会变成水蒸气，再次混入溴乙烷中。(2)根据信息，1-溴丁烷的密度大于水，且卤代烃不溶于水，因此会分层，分层后1-溴丁烷在下层。(3)根据信息，在浓硫酸的存在下醇脱水生成烯和醚，Br－被浓硫酸氧化为Br2，因此浓硫酸经适当稀释后，可以减少副产物烯和醚、Br2的产生。(4)卤代烃在强碱性溶液中发生水解，溴乙烷与NaOH反应生成乙醇和NaBr，可以通过检验Br－来证明溴乙烷在碱性环境下发生了反应。(5)根据信息，溴乙烷的沸点为38.4℃，而反应过程中加热到液体沸腾，由于溴乙烷沸点低，导致加热时没有充分反应就挥发出去，使得实验失败