2024年高中化学新教材同步选择性必修第三册 第1章　提升课1　有机化合物结构的确定.docxVIP

提升课1有机化合物结构的确定

[核心素养发展目标]1.学会有机物中氢原子种类的判断与应用。2.掌握有机物分子式的确定方法。3.学会有机物结构简式的确定方法。

一、有机物中氢原子种类的判断与应用

1．等效氢原子

有机化合物中，处于相同化学环境中的氢原子，可认为是“等效氢原子”。

(1)同一个碳原子上的氢原子等效，如CH4中4个H等效。

(2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的H等效，如新戊烷()中12个H等效。

(3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效。

2．等效氢原子的应用

(1)一元取代物同分异构体的种类数

单官能团有机物可看作烃分子中一个氢原子被其他原子或原子团(官能团)取代的产物，即烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一元取代产物就有几种同分异构体。

(2)二元取代物同分异构体的种类数

二元取代物可在一元取代物的基础上继续分析等效氢原子的种类，剔除重复结构后，即为二元取代物的种类数。

试分析以下3种有机物分别有几种等效氢原子？

a．CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3

b．

c.

答案a．1种b．2种c．4种

1．(2022·广州育才中学期中)下列芳香烃苯环上的一氯代物只有一种的是()

A． B．

C． D．

答案D

解析的苯环上有3种氢原子，故其苯环上的一氯代物有3种；的苯环上有2种氢原子，故其苯环上的一氯代物有2种；的苯环上有3种氢原子，故其苯环上的一氯代物有3种；的苯环上只有1种氢原子，故其苯环上的一氯代物只有1种。

2．回答下列问题(不考虑立体异构)：

(1)丙烷的二氯代物的同分异构体有__________种。

(2)已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似(如图)，则硼氮苯的二氯代物的同分异构体的数目为______种。

(3)“立方烷”是人工合成的一种烃，其分子为正方体结构，其碳骨架结构如图所示：

立方烷的二氯代物有________种同分异构体。

答案(1)4(2)4(3)3

二、有机物分子式的确定

1．不饱和度(Ω)

不饱和度(Ω)是有机物分子不饱和程度的量化标志。有机物分子与碳原子数相等的链状烷烃(CnH2n＋2)比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1。

如：Ω＝1，—C≡C—：Ω＝2，：Ω＝1，：Ω＝1，苯环：Ω＝4。

2．确定有机物分子式的方法

(1)单位物质的量法

根据有机物的摩尔质量(或相对分子质量)和有机物中各元素的质量分数，推算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中各原子的个数，最后确定有机物的分子式。

(2)最简式法

根据有机物中各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数之比(最简式)，分子式为最简式的整数倍，利用物质的相对分子质量可确定其分子式。

N(C)∶N(H)∶N(O)＝eq\f(w?C?,12)∶eq\f(w?H?,1)∶eq\f(w?O?,16)＝a∶b∶c(最简整数比)，最简式为CaHbOc，则分子式为(CaHbOc)n，得n＝eq\f(Mr,12a＋b＋16c)(Mr为有机物的相对分子质量)。

(3)商余法(适用于烃类分子式的求法)

用烃(CxHy)的相对分子质量除以12，看商和余数，即eq\f(Mr,12)＝x……y，则分子式为CxHy。在此基础上，由一种烃的分子式求另一可能烃的分子式可采用增减法推断，其规律如下：

CxHyeq\o(,\s\up7(减1个碳原子必增加12个氢原子),\s\do5(加1个碳原子必减少12个氢原子))eq\a\vs4\co1(Cx－1Hy＋12,?可能分子式?)

注意氢原子数最多不能超过饱和。

例相对分子质量为128的烃，其可能的分子式为__________。

答案C10H8或C9H20

(4)化学方程式法

利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧的化学方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式：

CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(――→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O

CxHyOz＋(x＋eq\f(y,4)－eq\f(z,2))O2eq\o(――→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O

已知有机物的最简式，必须要知道其相对分子质量才能确定其分子式吗？

提示不一定。根据有些特殊的实验式，可直接确定分子式。碳氢原子个数符合CnH2n＋2的组成，或实验式中原子个数扩大2倍后符合CnH2n＋2的组成关系，可直接确定分子式。如实验式为CH3O、C2H5O，则分子式为C2H6O2和C4H10O2。