药用基础化学(下册)教学课件作者陈任宏王秀芳卫月琴主编11杂环化合物和生物碱课件.pptxVIP

药用基础化学课件化学工业出版社

本章学习内容本章学习要求本章目标检测参考答案第十一章杂环化合物和生物碱

1．掌握杂环化合物的分类、命名及常见杂环化合物的性质。2．熟悉杂环化合物的结构与性质的关系。3．了解重要的杂环化合物及其衍生物，几种生物碱的基本结构及性质。本章学习要求第十一章杂环化合物和生物碱

杂环化合物和生物碱杂环化合物的分类杂环化合物的命名常见的五元杂环化合物常见的六元杂环化合物稠杂环化合物本章学习内容第十一章杂环化合物和生物碱生物碱

第十一章杂环化合物和生物碱有机化学与药学羟氨苄青霉素或阿莫西林5-氟尿嘧啶(广谱抗生素药)(抗恶性肿瘤药)

第十一章杂环化合物和生物碱定义由碳原子和其他原子共同组成骨架为环状结构的一类化合物称为杂环化合物。其他原子是指C以外的O、S、N等杂原子。生物碱是指存在于生物体内，具有显著的生物活性或生理活性，显碱性的含氮有机化合物。常见杂环化合物非杂环化合物

药用基础化学(下册)一、杂环化合物的分类根据环中原子的数目和环的数目，分为单杂环和稠杂环；五元杂环和六元杂环。

第十一章杂环化合物和生物碱二、杂环化合物的命名（一）杂环母环的命名根据杂环化合物英文名称的读音译成同音汉字，并加上“口”字旁作为杂环母环的音译名称。呋喃(furan)噻吩(thiophene)吲哚(indole)碳环母环茂(氧杂茂)(硫杂茂)茚(氮杂茚)

药用基础化学(下册)编号原则1．含1个杂原子时，从杂原子开始用阿拉伯数字或从靠近杂原子的碳原子用希腊字母α、β、γ编号。

第十一章杂环化合物和生物碱2.当杂环中有2个杂原子时，按O、S、－NH－、－N＝顺序编号。3．特例编号

药用基础化学(下册)（二）取代杂环化合物的命名杂环连接—NH2、—OH、—R、—X、—NO2等取代基时，以杂环化合物为母体命名。2-溴吡咯(α-溴吡咯)4-甲氧基嘧啶6-氨基嘌呤

第十一章杂环化合物和生物碱杂环上连接－CHO、－COOH、－CONH2等基团时，则以醛、羧酸、酰胺作为母体。α-呋喃甲醛4-吡啶甲酰胺3-吲哚乙酸(糠醛)(γ-吡啶甲酰胺)(β-吲哚乙酸)

药用基础化学(下册)三、常见的五元杂环化合物（一）含1个杂原子的五元杂环化合物吡咯呋喃噻吩

第十一章杂环化合物和生物碱五元杂环中杂原子的1对孤对电子参与了环系的闭合共轭，表现出＋C效应，且C－I，多π芳杂环，亲电取代反应主要发生在α-位。1．吡咯、呋喃和噻吩的结构

药用基础化学(下册)2．吡咯、呋喃和噻吩的性质（1）亲电取代反应硝化反应选用硝酸乙酰酯（CH3COONO2）作为硝化剂；磺化反应以吡啶三氧化硫作为磺化剂。

第十一章杂环化合物和生物碱

药用基础化学(下册)（2）酸碱性吡咯具有两性（弱碱性和弱酸性）（3）还原反应

第十一章杂环化合物和生物碱（二）含2个杂原子的五元杂环化合物吡唑咪唑噻唑噁唑重要的唑类衍生物3,5吡唑烷酮保泰松组氨酸

药用基础化学(下册)四、常见的六元杂环化合物（一）含1个杂原子的六元杂环化合物吡啶吡喃1．吡啶的结构－C－I

第十一章杂环化合物和生物碱氮原子的1对孤对电子不参与形成共轭体系，缺π电子的芳杂环，吡啶的亲电取代反应主要发生在β-位。

药用基础化学(下册)2．吡啶的性质（1）亲电取代反应（2）碱性吡啶（pKb=8.8）碱性比苯胺（pKb=9.37）略强。

第十一章杂环化合物和生物碱（3）氧化反应（4）还原反应

药用基础化学(下册)（二）含2个氮原子的六元杂环化合物哒嗪