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有机化合物中官能团知识的整合

官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团，有机化学试题中对化学知识的考查常常是围绕官能团而展开的，故而掌握好官能团的知识是学好有机化学的重要保证。

一、官能团确实定

(一)由特殊反响确定官能团的种类

1．能发生加成反响的有机物分子中一定存在

2．能发生加聚反响的有机物一定为

3．能与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反响的有机物分子中一定存在。

4．能发生酯化反响的有机物分子中一定存在。

5．能发生水解反响的有机物分子中可能有。

6．能发生酸碱中和反响的有机物分子中一定存在。

7．能与钠、镁等活泼金属反响放出H2的有机物分子中有。

8．能和Na2CO3或NaHCO3反响，放出气体的有机物分子中含有。

［高考真题］

1．化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：

①A+Na→慢慢产生气泡

②A+RCOOH有香味的产物

③A苯甲酸

④其催化脱氢的产物不能发生银镜反响

⑤脱水反响的产物，经聚合反响可制得一种塑料制品〔它是目前造成“白色污染”主要来源之一〕。

试答复：

(1)根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是

a.苯环上直接连有羟基b.肯定有醇羟基c.苯环侧链末端有甲基d.肯定是芳香烃

(2)化合物A的结构简式为.

(3)A和金属钠反响的化学方程式为.

2．根据图示填空

(1)化合物A含有的官能团是.

(2)1molA与2molH2反响生成1molE，其反响方程式是.

(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是.

(4)B在酸性条件下与Br2反响得到D，D的结构简式是.

(5)F的结构简式是.由E生成F的反响类型是.

(二)由反响条件确定反响类型，确定官能团种类

1．NaOH水溶液加热，发生水解反响

(2)

2．NaOH醇溶液加热，发生反响

3．浓H2SO4加热，发生：

(2)(3)

(4)(5)

4．稀H2SO4加热，发生的是

5．Cl2(或X2)和光照(hV)下，发生

6．Fe+X2(纯),发生的是上取代反响

7．O2(Cu或Ag)、CuO，发生醇氧化成的反响

8．O2或新制Cu(OH)2或Ag(NH3)2OH，发生反响。如果在框图中连续两次出现O2(氧化)，那么为的过程。

9．KMnO4(H+)或[O]，发生氧化成羧酸的反响

10．H2、催化剂(如Ni或Pt)，发生。

11．碱石灰、加热，发生的是。

12．酸酐、加热，发生的是醇〔包括酚〕与羧酸的。

13．O3和Zn、H2O，发生。

14．Fe+HCl，发生的是。

［高考真题］

3．提示：通常，溴代烃即可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如：

请观察以下化合物A－H的转换反响的关系图〔图中副产物均未写出〕，并填写空白：

(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式：C、G、H.

(2)属于取代反响的有：〔填数字代号，答错要倒扣分〕.

4．化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反响。在浓硫酸存在下，A可发生如以下图所示的反响。

化合物的结构简式：ABD

化学方程式：A→EA→F

反响类型：A→EA→F

(三)由反响特征现象确定官能团

溴水褪色：那么有机物中含有

H++KMnO4褪色，那么有机物中含有

3.参加Na放出H2，有机物中含有

4.参加NaHCO3溶液产生气体，有机物中含有

5.参加溴水出现白色沉淀为苯酚

6.遇FeCl3溶液显紫色，有机物中含有，遇浓HNO3变黄为含苯基的，遇I2变蓝为

［高考真题］

5．烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：

I.丙醛的燃烧热为1815kJ·mol-1，丙酮的燃烧热为1789kJ·mol-1，试写出丙醛燃烧的热化学方程式

II．上述反响可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8％，含氢11.6％，B无银镜反响，催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反响图示如下：

答复以下问题：

(1)B的相对分子质量是；C→F的反响类型为，D中含有官能团的名称。

(2)D+F→G的化学方程式是：

(3)A的结构简式为

(4)化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有种。

(四)由反响中的数量关系确定官能团的数目

1．由官能团反响时的物料关系确定官能团的数目

(1)C=C(C=0)~H2 (2)C≡C(或C=C－C=C)~H2

(3)(或3个C=C或1个C=C和1个C≡C)~3H2

(4)－CHO~2Ag↓(或Cu2O) (5)2－OH~2H2↑

(6)2－COOHCO2↑