化学选修五烃的衍生物知识点归纳.doc

苯及苯的同系物：

C)化学性质：

①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）

+

+Br2

+HBr↑

—Br

Fe或FeBr3

+HNO

+HNO3

+H2O

—NO2

浓H2SO4

60

+3Cl2紫外线ClClClClCl

+3Cl2

紫外线

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

+3H

+3H2

Ni

△

醇类：

A)官能团：—OH（醇羟基）；代表物：CH3CH2OH、HOCH2CH2OH

B)结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。

C)化学性质：

①羟基氢原子被活泼金属置换的反应

HOCH2

HOCH2CH2OH+2NaNaOCH2CH2ONa+H2↑

2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑

CH3

CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O

△

③催化氧化（α—H）

2CH3CH

2CH3CHCH3+O22CH3CCH3+2H2O

OH

O

△

Cu或Ag

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

△

Cu或Ag

HOCH3CH2OH+O2OHC—CHO+2H2O

△

Cu或Ag

OCH

O

CH3—C—CH3

O—C

O

—C—

O

—C—H

A)官能团：(或—CHO)、(或—CO—)；代表物：CH3CHO、HCHO、

+H2

+H2CH3CHCH3

OH

O

CH3—C—CH3

△

催化剂

CH

CH3CHO+H2CH3CH2OH

△

催化剂

②氧化反应（醛的还原性）

2CH3

2CH3CHO+5O24CO2+4H2O

点燃

2CH3CHO+O22CH3COOH

催化剂

CH3

CH3CHO+2[Ag(NH3)2OH]CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O（银镜反应）

△

O

H—C—H+4[Ag(NH3)2OH](NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O

△

O—

O

—C—OH

CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+H2O（费林反应）

△

羧酸

A)官能团：(或—COOH)；代表物：CH3COOH

2CH3C

2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑

△浓H

△

浓H2SO4

CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O（酸脱羟基，醇脱氢）

②酯化反应

O—

O

—C—O—R

A)官能团：（或—COOR）（R为烃基）；代表物：CH3COOCH2CH3

C)化学性质：

水解反应（酸性或碱性条件下）

CH3

CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH

△

△

稀H2SO4

CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH

与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物.

与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）

与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；

与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

银镜反应

银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失

反应条件：碱性、水浴加热

关反应方程式：AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3

AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O

与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应

（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。

（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。

（3）反应条件：碱过量、加热煮沸

（4）实验现象：

①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

（5）有关反应方