实验四旋光度测定.pptVIP

特征：（1）、不能完全重叠，（2）、呈物体与镜象关系（左右手关系）。物质分子互为实物和镜象关系（象左手和右手一样）彼此不能完全重叠的特征，称为分子的手性。具有手性（不能与自身的镜象重叠）的分子叫做手性分子。连有四个各不相同基团的碳原子称为手性碳原子（或手性中心）用C*表示。凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具有手性，是手性分子。第9页,共31页，2024年2月25日，星期天3.分子对称因素物质分子能否与其镜象完全重叠（是否有手性），可从分子中有无对称因素来判断，最常见的分子对称因素有对称面和对称中心。（1）对称面假设分子中有一平面能把分子切成互为镜象的两半，该平面就是分子的对称面，例如：具有对称面的分子无手性。第10页,共31页，2024年2月25日，星期天（2）对称中心若分子中有一点P，通过P点画任何直线，如果在离P等距离直线两端有相同的原子或基团，则点P称为分子的对称中心。例如：有对称中心的分子没有手性。物质分子在结构上具有对称面或对称中心的，就无手性，因而没有旋光性。物质分子在结构上即无对称面，也无对称中心的，就具有手性，因而有旋光性。第11页,共31页，2024年2月25日，星期天第三节含一个手性碳原子化合物的对映异构一、对映体异构体1．对映体异构体——互为物体与镜象关系的立体异构体。含有一个手性碳原子的化合物一定是手性分子，含有两种不同的构型，是互为物体与镜象关系的立体异构体，称为对映异构体（简称为对映体）。对映异构体都有旋光性，其中一个是左旋的，一个是右旋的。所以对映异构体又称为旋光异构体。2．对映体之间的异同点（1）物理性质和化学性质一般都相同，比旋光度的数值相等，仅旋光方向相反。（2）在手性环境条件下，对映体会表现出某些不同的性质，如反应速度有差异，生理作用的不同等。第12页,共31页，2024年2月25日，星期天第13页,共31页，2024年2月25日，星期天二、外消旋体等量的左旋体和右旋体的混合物，左旋体所具有的旋光度，恰好被其右旋体抵销，因此失去了旋光性。这种特殊的混合物，称为外消旋体。一般用（±）来表示。外消旋体与对映体的比较（以乳酸为例）：旋光性物理性质化学性质生理作用外消旋体无旋光mp18℃基本相同各自发挥其左右对映体旋光mp53℃基本相同旋体的生理功能第14页,共31页，2024年2月25日，星期天一、实验目的

1.掌握旋光仪的使用方法。2.了解手性化合物的旋光性及其测定的原理、方法和意义。第15页,共31页，2024年2月25日，星期天二、实验原理

1.定义：旋光性:手性化合物使平面偏振光偏振面旋转的性质。旋光物质：具有旋光性的物质称为旋光物质，或称为光学活性物质。旋光度(α)：偏振面被旋转的角度右旋体和左旋体：若手性化合物能使偏振面右旋(顺时针)称为右旋体，用(+)表示；而其对映体必使偏振面左旋(逆时针)相等角度，称为左旋体，用(一)表示。第16页,共31页，2024年2月25日，星期天比旋光度：手性化合物旋光度与溶液浓度、溶剂、测定温度、光源波长、测定管长度有关。因此旋光仪测定的旋光度α并非特征物理常数，同一化合物测得的旋光度就有不同的值。因此为了比较不同物质的旋光性能，通常用比旋光度来表示物质的旋光性，比旋光度是物质特有的物理常数。第17页,共31页，2024年2月25日，星期天第18页,共31页，2024年2月25日，星期天2.测定方法：手性化合物的旋光度可用旋光仪来测定。实验室常用目测或自动旋光仪。旋光度的测定可以用来判断手性化合物的纯度及其含量测定第19页,共31页，2024年2月25日，星期天3.目测旋光仪

(1)基本构造第20页,共31页，2024年2月25日，星期天(2)基本原理从钠光源发出的光，通过一个固定的Nikol棱镜——起偏镜变成平面偏振光。平面偏振光通过装有旋光物质的盛液管时，偏振光的振动平面会向左或向右旋转一定的角度。只有将检偏棱镜向左或向右旋转同样的角度才能使偏振光通过到达目镜。向左或向右旋转的角度可以从旋光仪刻度盘上读出，即为该物质的旋光度。第21页,共31页，2024年2月25