1-5-双官能团化合物的逆合成分析.pptVIP

1，5-双官能团化合物的

逆合成分析前言由于有机化合物种类繁多，要有效的进行多步的、复杂的有机合成反应，必须有一个正确、合理的方法。目前，最有实际应用价值的方法是切断法与逆向合成法。本次课介绍的是1,5-二羰基化合物的逆合成分析。1,5-二羰基化合物的逆合成分析(一)迈克尔加成（MichaelAddition）(二)鲁滨逊（Robinson）成环反应(三)曼尼希反应（ManichReaction）迈克尔反应是合成1,5—二羰基化合物的重要反应(一)迈克尔加成反应含活泼氢的化合物的碳负离子对α,β-不饱和化合物的亲核加成（1,４-加成）该称为迈克尔反应通式：几点说明：碱：有机碱（如乙醇钠、吡啶、哌啶、季铵盐等）或无机碱（如NaOH、KOH等）2.活泼氢化合物：丙二酸酯、β-二酮类、乙酰乙酸酯、一元羰酸酯、氰乙酸酯、酮、腈、硝基烷、砜等类化合物3.α,β-不饱和化合物：α,β-不饱和的醛、酮、酯、酰胺、腈、硝基物、砜等4.反应的位置选择性：(1)不对称酮发生迈克尔反应时，主要发生在取代较多的α-碳上。(2)当不对称酮以烯胺的方式发生迈克尔反应时，情况相反，发生在取代较少的α-碳上。

5、1,5-二羰基化合物的拆开规律最好使烯醇负离子上有致活基。(二)鲁滨逊（Robinson）成