【知识解析】酚“衡水杯”一等奖.ppt

****************************************酚的定义概念官能团实例酚羟基与苯环直接相连而形成的化合物羟基（—OH）苯酚：；2－萘酚：OHOH苯酚的组成与结构苯酚的物理性质及毒性苯酚气味：具有特殊气味状态：晶体颜色：无色，放置时间长时因被空气中的氧气氧化而呈粉红色熔点：43℃溶解性：易溶于有机溶剂。室温下，在水中的溶解度是9.3g，温度高于65℃时，能与水混溶毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性苯酚的物理性质及毒性名师提醒（1）苯酚在空气中易被氧化，故需要密封保存。（2）常温下，苯酚在水中的溶解能力较小，易溶于乙醇，若皮肤上沾到苯酚，应用酒精清洗，而不能用水清洗。苯酚的化学性质（1）酚羟基上的反应苯酚中—OH的性质在某些方面与醇羟基的相似，但因受苯环影响，又有不同于醇羟基之处。例如苯酚分子中的O—H键更易断裂（如酸性、显色反应等）；而C—O键更牢固（如不能与HX发生取代反应）。①弱酸性苯酚的电离方程式：C6H5OHC6H5O－＋H＋，酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等指示剂变色。其酸性仅表现在与强碱的反应上。苯酚的化学性质该过程中发生反应的化学方程式分别为苯酚的浑浊液溶液变澄清溶液又变浑浊。加入NaOH溶液通入CO2而综上，可证明酸性：。苯酚的化学性质说明：苯酚能与Na2CO3发生反应，所以苯酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3，而不生成Na2CO3。②与活泼金属反应与Na反应的化学方程式：2C6H5OH＋2Na—→2C6H5ONa＋H2↑。③苯酚的显色反应向苯酚溶液中滴加FeCl3溶液时，溶液显紫色。这一反应现象很明显，通常可用于检验苯酚的存在。反过来，也可利用苯酚检验溶液中Fe3＋的存在。苯酚的化学性质名师提醒1．苯酚遇FeCl3溶液显紫色。反应的化学方程式可表示为6C6H5OH＋Fe3＋—→[Fe（C6H5O）6]3－＋6H＋，该反应常用于苯酚的检验与鉴别。2．Fe3＋遇KSCN溶液显红色，该反应通常用于Fe3＋的检验与鉴别。3．淀粉遇碘单质显蓝色。这是淀粉的特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检验。高中阶段常见的显色反应及其应用苯酚的化学性质（2）苯环上的反应苯酚的结构中，苯环因受羟基的影响，羟基邻、对位上的氢原子变得活泼，易被其他原子或原子团取代。①取代反应a．实验探究教材P54实验3－4卤代反应实验原理苯酚的化学性质实验操作实验现象立即产生白色沉淀实验结论苯酚易与饱和溴水发生反应实验应用苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定理论解释羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活泼性增强，易被取代续表苯酚的化学性质名师提醒1．苯酚与饱和溴水反应生成的白色沉淀是三溴苯酚，苯酚与稀溴水几乎不反应。2．本实验成功的关键是饱和溴水要过量。若苯酚过量，生成的三溴苯酚会溶于苯酚中，从而观察不到明显现象。饱和溴水与苯酚反应的实验注意事项苯酚的化学性质辨析比较苯酚、苯、苯的同系物与Br2反应的比较物质Br2的存在形式反应条件反应类型反应位置苯酚浓溴水—取代苯环上羟基的邻、对位苯液溴FeBr3作催化剂取代苯环苯的同系物液溴FeBr3作催化剂取代苯环溴蒸气光照取代侧链苯酚的化学性质室温下，苯酚与稀硝酸反应生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物；苯酚与浓硝酸反应生成2，4，6－三硝基苯酚（俗称苦味酸）。b．硝化反应苯酚的化学性质苯酚的取代比苯、甲苯都容易，原因是—OH对苯环的影响，使其邻、对位上的H原子的活泼性增强。②还原反应（加成反应）苯酚晶体在常温下易被空气中的氧气氧化，由此可知，苯酚在空气中可以燃烧，也可被KMnO4酸性溶液等强氧化剂氧化。（3）苯酚的氧化反应苯酚的用途（1）苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。（2）苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。典例详析例1下列有关苯酚的叙述正确的是（）A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色B．苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上C．苯酚有腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤D．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀C典例详析解析：苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色，A项错误；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当H—O键旋