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第三章环境化学物的毒性作用及其机理（一）一般毒性

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3.9环境化学物的结构对其毒性的影响

洪喻/北京林业大学

环境化学物的结构对其毒性的影响

环境化学物对机体毒性作用的性质和强度

影因

响素

1234

环境化学物的结机体状况染毒条件环境因素

构与性质

环境化学物的结构对其毒性的

影响

学习要求

记住结构与毒性影响的九个方面，物理性质与毒性

的六个方面

通过对比结构与物理性质，能够初步分析确定环境

化学物毒性的大小关系

环境化学物的结构对其毒性的影响

（一）结构与毒性

（1）同系物的碳原子数

在烷烃中甲烷和乙烷是惰性气体，从丙烷到庚烷，随碳原子数增加，其麻醉

作用增强，庚烷以后的烷烃由于水溶性过小，麻醉作用反而减小；丁醇、戊醇的毒

性较乙醇、丙醇大；甲醇在体内可转化成甲醛和甲酸，故其毒性反而比乙醇大。

（2）烃基

对非烃类化合物分子中引入烃基，可使化合物脂溶性增加，易于透过生物膜

，从而毒性增强。但是，烃基结构也可增加毒物分子的空间位阻，从而使毒性增加

或减小。

环境化学物的结构对其毒性的影响

（一）结构与毒性

（3）分子饱和度

分子中不饱和键增多，可使化学物活性增大、毒性增加。如丙烯醛对眼结膜的刺

激作用大于丙醛，丁烯醛大于丁醛。

（4）卤素取代

卤族元素有强烈的吸电子效应，在化学物分子结构中增加卤素可使分子极性增

加，更易于与酶系统结合，从而使毒性增强。

（5）羟基

芳香族化合物中引入羟基，分子极性增强，毒性增加。

如，苯中引入羟基而成苯酚，后者具弱酸性，易与蛋白质中碱性基团结合，与

酶蛋白有较强的亲和力，毒性增大。多羟基的芳香族化合物毒性更高。脂肪烃引入

羟基（成为醇类）后，麻醉作用增强，并可损伤肝脏。

环境化学物的结构对其毒性的影响

（一）结构与毒性

（6）酸基和酯基

酸基一般指羧基和磺酸基，引入分子中时，水溶性和电离度增高，脂溶性降低

，使之难以吸收和转运，毒性降低。如，苯甲酸的毒性较苯低，人工合成染料中引

入磺酸基也可降低其毒性。酸基经酯化后，电离度降低、脂溶性增高，使其吸收率

增大，毒性增大。

（7）胺基

胺具碱性，易与核酸、蛋白质的酸性基团起反应，易与酶发生作用。胺类化合

物按其毒性大小顺序依次为：伯胺仲胺叔胺。

（8）分子构型

机体内的酶对化学物质的构型有高度特异性。当环境化学物为不对称分子时，

酶只作用于一种构型。

环境化学物的结构对其毒性的影响

（一）结构与毒性

同分异构体旋光异构体

毒性一般对位邻位由于受体或酶一般只能与一种旋光异构

间位，如二甲苯、硝基酚体结合而产生生物效应，故同一化学物的不

、氯酚等。但也有例外，同旋光异构体的毒性不同。

如邻硝基苯醛毒性大于其一般L-异构体易与酶、受体结合，具生

对位异构体。物活性，而D-异构体则反之。如，L-吗啡对

机体有作用，而D-吗啡对机体就无作用。