有机合成课件高二下学期化学人教版选择性必修3.pptx

第五节有机合成第2课时引入官能团缓释阿司匹林

第五节有机合成目标素养1.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，掌握官能团引入的方法；2.掌握官能团转化的方法；3.掌握官能团保护的意义。

第五节有机合成【情境引入】人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方式生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，分析该合成过程中官能团的变化。CH3CHOCH3COOHCH2＝CH2H2O△/催化剂CH3CH2OHO2/Cu△O2△/催化剂（2）引入目标分子的官能团引入碳碳双键、碳卤键引入羟基、醛基引入羧基、酯基有机合成的主要任务：淀粉（C6H10O5)n酶发酵C6H12O6酶发酵酶发酵CH3CH2OHCH3COOH

官能团的引入官能团的转化【任务一】阅读课本P.86“思考与讨论”，回答以下问题。问题1：可以通过哪些反应引入碳碳双键？官能团的保护1、引入碳碳双键二、引入目标分子的官能团(1)消去反应：CH3CH2Br＋NaOH乙醇CH2＝CH2↑＋NaBr＋H2OCH2＝CH2↑＋H2OCH3CH2OH浓硫酸170℃①卤代烃的消去②醇的消去(2)加成反应：炔烃与H2、HX、X2的不完全加成（限制物质的量）

官能团的引入官能团的转化【任务一】阅读课本P.86“思考与讨论”，回答以下问题。问题2：可以通过哪些反应引入碳卤键？官能团的保护2、引入碳卤键(1)取代反应：①②③＋3HBr＋3Br2OHOHBrBrBr④

官能团的引入官能团的转化【任务一】阅读课本P.86“思考与讨论”，回答以下问题。官能团的保护2、引入碳卤键(2)加成反应：不饱和烃与HX或X2加成CH2＝CH—CH3＋HBrCH3—CHBr—CH3CH2Br—CH2—CH3或CH≡CH＋HCl催化剂△CH2＝CHClCH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br

官能团的引入官能团的转化【任务一】问题3：可以通过哪些反应引入羟基？官能团的保护阅读课本P.86“思考与讨论”，回答以下问题。3、引入羟基(1)取代反应：①卤代烃的水解C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△②酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△③酚盐溶液与CO2、HCl等反应＋NaHCO3OH+CO2+H2OONa

官能团的引入官能团的转化【任务一】官能团的保护阅读课本P.86“思考与讨论”，回答以下问题。3、引入羟基(2)加成反应：①烯烃与水加成②醛或酮的还原CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂Δ

官能团的引入官能团的转化【任务一】问题4：可以通过哪些反应引入醛基？官能团的保护阅读课本P.86“思考与讨论”，回答以下问题。醇的氧化和C=C的氧化2RCH2OH＋O2催化剂△2RCHO＋2H2O2RCH(OH)R＋O2催化剂△2R—C—R＋2H2OO钯盐加压、加热2CH2=CH2＋O22CH3CHO4、引入醛（酮羰）基：

官能团的引入官能团的转化【任务一】问题5：可以通过哪些反应引入羧基？官能团的保护阅读课本P.86“思考与讨论”，回答以下问题。5、引入羧基(1)酯、酰胺的水解反应CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH稀硫酸△(2)醛的氧化反应2CH3CHO+O22CH3COOHCH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O△CH3COONaCH3COOHH＋CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O△

官能团的引入官能团的转化【任务一】问题5：可以通过哪些反应引入羧基？官能团的保护阅读课本P.86“思考与讨论”，回答以下问题。5、引入羧基(3)某些烯烃、炔烃、芳香烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应C＝CH—RRRKMnO4H＋C＝O＋R—COOHRR①CH≡C—RKMnO4H＋CO2＋RCOOH②CH—RRKMnO4H＋HOOC—③

官能团的引入官能团的转化【任务一】问题6：可以通过哪些反应引入酯基？官能团的保护阅读课本P.86“思考与讨论”，回答以下问题。6、引入酯基③+浓H2SO4△+①+2浓H2SO4△+2②

官能团的转化官能团的引入【任务二】问题1：下列转化过程物质的官能团发生了什么变化？通过什么反应来实