2020有机化学实验2-6对氨基苯甲酸乙酯制备.pptxVIP

有机化学实验2

王志强;对氨基苯甲酸乙酯的制备;实验目的;实验原理;实验装置;实验步骤;稍冷，将反应液倾入盛有10mL10%NaOH和25g碎冰的烧杯中，待结晶析出完全后用pH试纸检验溶液是否为碱性，如不为碱性则补加NaOH，抽滤，粗品用少量冷水洗涤，抽干后称重。;重结晶：

将制备的对硝基苯甲酸乙酯用4:1的95%乙醇-水混合溶剂进行重结晶，溶剂用量为固体湿重的4到5倍(约为28-35mL)，安装回流装置.

在50℃下回流溶解，当固体全部溶解后多加20%的过量溶剂，趁热抽滤，滤液转移至干净烧杯中，冰水浴冷却析出结晶；抽滤，晶体干燥后称重。产品保存好，用来制备对氨基苯甲酸乙酯。产量约为2.1-2.5g,m.p.为56℃。;物理常数;3、硝基还原为氨基----方法一：

在装有搅拌磁子及冷凝管的50mL圆底烧瓶中，加入12mL水，1mL冰醋酸和已处理过的还原铁粉2.8g，开动电磁搅拌，加热至95-98℃，反应5分钟。;3、硝基还原为氨基----方法一：

稍冷，加入对硝基苯甲酸乙酯2g和95%乙醇12mL，在激烈搅拌下，回流反应45分钟。稍冷，在搅拌下，分次加入温热的饱和碳酸钠溶液至反应液为碱性。搅拌片刻，立即热抽滤，滤液转移至烧杯中冷却析出结晶。抽滤，产品用稀乙醇洗涤，抽干得到粗产品，称重。

;3.硝基还原为氨基

方法二：

在装有搅拌磁子及冷凝管的50mL圆底烧瓶中，加入5mL水，1mL冰醋酸和锌粉3g，对硝基苯甲酸乙酯2g和95%乙醇15mL，在激烈搅拌下，回流反应45分钟。稍冷，在搅拌下，分次加入温热的饱和碳酸钠溶液至反应液为碱性。搅拌片刻，立即热抽滤，滤液转移至烧杯中冷却析出结晶。抽滤，产品用稀乙醇洗涤，抽干得到粗产品，称重。;4、精制：将粗品置于装有冷凝管的50mL圆底烧瓶中，加入固体重量的10-15倍（mL/g）的50%乙醇，水浴加热使固体全部溶解。稍冷，加活性炭脱色（活性炭用量视粗品颜色而定），加热回流20分钟，趁热热过滤（抽滤漏斗和抽滤瓶应预热至110℃）。将滤液趁热转移至烧杯中，自然冷却，待结晶完全析出后，抽滤，用少量50%乙醇洗涤两次，压干，干燥，测熔点。计算收率。;名称;注意事项;注意事项;;方法二中制备的产品后处理也可采用如下方??：

反应结束后，蒸馏出大部分乙醇，冷却，用10mL乙醚萃取两次，合并萃取液，用无水硫酸镁干燥后，蒸出大部分乙醚，剩余的乙醚转移至石油醚中，充分冷却析出晶体。

;问题及讨论