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杂环化学研究进展

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杂环化合物的分类、合成以及未来开展方向简述

摘要杂环化学是有机化学的一个主要组成局部。在现今的有机化合物中，杂环化合物的数量约占总数的三分之一。作为医药、农药、染料和其他精细化工产品的中间体，杂环化合物及其衍生物的应用越来越广泛，本文就该类化合物的分类、合成以及未来开展方向做一简单综述。

关键词杂环化学；咪唑；噻唑；四氮唑；糖苷

1引言

杂环化合物是由两种或多种原子所构成的环状化合物。在构成环的原子中，所含有的一个或多个非碳原子称为杂原子。当杂原子为金属原子时，此时的杂环化合物为无机杂环化合物，除此之外的为有机杂环化合物。有机杂环化合物又可分为广义和狭义两种。广义的只从字面上考虑，那就要将许多一般认为非杂环也归入杂环类，诸如环形二酸酐和环形酰亚胺等等。由于它们通常是由同一分子中的两个官能团环合而成的，环合方法又是一个可逆的、脱水或脱氨之类的反响，故很容易水解成原来的非杂环化合物。所以这些环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、内酰胺等等[1-5]，一般不归入杂环化合物，这是通行的准那么。

在杂环化合物中，一局部不饱和的环系往往具有芳香性，当不饱和局部饱和之后，环的芳香性就消失，其性质就近于脂环化合物。无芳香性的杂环，其化学性质原那么上与脂环化合物差异不大，然而有芳香性的杂环，因杂原子存在之故，较一般纯碳环芳香族化合物有较多的区别。

到目前为止，在合成的成千上万个有机化合物中，只有少数的有机化合物具有生理活性，而在这些具有生理活性的有机化合物中，大多数含有杂环。因此，设计与合成具有生理活性的杂环化合物引起了合成化学家和药物学家的重视[6,7]。杂环化学目前己成为有机合成领域的研究热点之一，WeissBerger等在其主编的“TheChemistryofHeterocyelicCompounds”里对杂环化学的最新概况进行了详细的报道。杂环化学的开展必然将对有机化学的开展起到巨大的推动作用[8]。

杂环化合物在医药、农药、染料、材料等领域有着广泛的应用[9-11]，特别是含氮的单杂环化合物或具有特殊结构的稠杂环化合物具有很强的生理活性。其在功能化合物中，扮演着重要角色[12,13]。本文在文献调研的根底之上，就重要杂环化合物的分类、合成方法以及未来开展方向做一简单的综述。

2.重要杂环化合物

2.1咪唑杂环体系

含咪唑环的化合物广泛存在于自然界中，具有各种生理活性。咪唑具有质子授-受性能、络合配位性能、共轭酸碱性能，享有“生物催化剂”、“生物配体”之美誉。在自然界，咪唑作为许多酶的活性中心功能基，参与了重要的生物化学反响，对生命活动起着十分重要的作用。许多药物、酶抑制剂等含有咪唑中心功能基。例如咪唑-2-硫酮衍生物可作为多巴胺β-羟化酶抑制剂的培养[14]。

2.2噻唑杂环体系

许多天然化合物分子中含有噻唑环，如具有抗癌作用的LyngbyabellinA，Dollabellin等。噻唑可以作为雌性激素受体蛋白的配体，是一类新的腺嘌呤核苷拮抗剂。作为治疗糖尿病的噻唑类药物，可以抑制或破坏人体内糖基化终产物的交联作用。很多噻唑类衍生物被开发研制成广泛使用的抗菌素、抗癌药、除草剂、染料、显色剂以及电镀用的光亮剂等产品。合成含有噻唑环的小分子化合物库，从中筛选出具有生理活性的药物，是近年来药物化学中的一大热点。通常合成噻唑环有Hantzsch合成法，醛与胺缩合成噻唑啉后氧化法，异硫氰酸酯化合物合成法，二羰基化合物合成法等。

2.3四氮唑体系

四氮唑常被称为四氮唑酸，它有两种可能的异构体，文献报道通常以N2-H为稳定构型：

四氮唑与羧酸有相似的物理化学性质，在药物化学中，常被看做是羧酸的替换物。用四氮唑环代替药物分子中的羧基会有更好的药效。正因为如此，四氮唑化合物的合成越来越引起人们的注意。常见5．取代四氮唑的合成方法如下：

2.3.1用叠氮酸来合成[15]

它的缺点是叠氮酸在加热的条件下容易发生爆炸。

2.3.2用叠氮化钠和金属盐来合成[16]

这种方法防止了叠氮酸的产生，但是产率往往较低。

2.3.3用有机锡或硅试剂来合成

此外，文献还报道了利用芳腈以外的化合物来合成

2.4糖苷

糖苷是糖的半缩醛羟基与配基缩合失去一分了水或其他小分子化合物而形成的一类具有广泛生理活性的化合物。

糖苷中糖的局部称为糖基，非糖局部称为配基。糖苷是糖在自然界存在的重要形式，几乎各类生物都具有，以植物界分布最为广泛。化学家已经合成了氧糖苷和氮糖苷，并确证他们具有抗癌、抗肿瘤活性。特别是氮苷类化合物分子中引四氮唑环后具有很好的抗肿瘤和抗病毒等生理活性。据报道，四氮唑氮苷类药物在肝肠中可以进行二次循环，半衰期很长，因而有很好的药效。一些四氮唑氮苷化合物作为候选药物已有报道，如：

硫糖苷、碳糖苷是近二十年开