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写出下列反应的主要产物：
考研有机化学综合复习
OHOH
(1). (CH)CCHOH
HSO H+
2 4(2). (CH)C C(CH)
2 4
2 433 2
2 4
32 32
2 4(3).
2 4
OH
HSO
(4).
OH NaBr,HSO
(5). OH
HBr
(6). OH
PCC
CHCl
(7).
CH3HO
CH
3
PBr
3
2 2
CH
3
O ()CHMgBr
acetone
(8).
1 25
CH CH ()HO+
25 3 2 3
CH
3
OHOCHCH CH
OH
2
CH
HIO
(9).
(10).
3 5 6
CH
3
CH
3 HSO
OH
()O
2 4(11). CH A 1 3 B
2 4
H 3 ()Zn,HO
2 2
OH
解释下列现象：
为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？
CHOH CHOCH
CHOCH
2 2 3 2 3
CHOH CHOH
CHOCH
2 2 2 3
b.p. 197C 125C 84C
下列醇的氧化（A）比（B）快？
OHOMnO
OH
O
2
(A)
(B)
MnO
OHO2
OH
O
在化合物（A）和（B）的椅式构象中，化合物（A）中的-OH在e键上，而化合物
中的-OH却处在a键上，为什么？
OOH OH
O
(B)
O
下列邻二醇类化合物能否用高碘酸氧化，为什么？若能，写出反应的产物。
OHCH3HOOH
OH
CH
3
HO
OH
3
(1)
OH (2)
OH
CH
3
(3)
OH
(4)
OH OH
写出下列化合物在酸催化下的重排产物，并写出（1）在酸催化下的重排反应机理。
(1).
C(CH)
(2).
(CH)C C(CH)
(3).
652 652 32
OHOH OHOH
OHOH
5．醋酸苯酯在AlCl3存在下进行Fries重排变成邻或对羟基苯乙酮：
OHOHOCOCH3
OH
OH
AlCl3 COCH
3 +
CS2
（1）这两个产物能否用水蒸汽蒸馏分离？为什么？
COCH3
为什么在低温时（25℃）以生成对位异构体为主，高温时（165℃）以生成邻位7．推测下列反应的机理：
OHHBr
OH
HBr
O
CH CH2
CH3
H2SO4
OH
OH
0C
H2SO4
(2).
(3).
OOH(4). H+
O
OH
(5).
OCH2CH CH2 HBr
O8．RCOOCAr3型和RCOOCR3型的酯，在酸催化水解时，由于可以生成稳定的碳正离子，可发生烷-氧键断裂。请写出CH3COOCPh3在酸催化下的水解反应机理。9．光学活性物质（Ⅰ）在酸存在下水解，生成的醇是外消旋混合物。请用反应机理加以解释。
O
OCO CH OCH3 （Ⅰ）
O
C
10．观察下列的反应系列：
CH3
)SOCl
CH3
CHCHCHCOOH1 2 CHCHCHNH
65 2
(S)
(+)
2)NH3
)Br,OH-
65 2 2
()
3 2
根据反应机理，推测最终产物的构型是R还是S？
11．(1)某化合物C7H13O2Br，不能形成肟及苯腙，其IR谱在2850~2950cm-1有吸收峰，但
3000cm-1以上无吸收峰，在1740cm-1有强吸收峰，δ（ppm）：1.0（3H，三重峰），4.6
H
（1H，多重峰），4.2（1H，三重峰），1.3（6H，双峰），2.1（2H，多重峰），推断该化合物的结构式，并指出谱图上各峰的归属。
(2)苯乙酮与氯乙酸乙酯在氨基钠的作用下，生成一化合物A，C12H14O3，将A在室温下进行碱性水解，获得一固体的钠盐B，C10H9O3Na，用盐酸溶液酸化B，并适当加热，最
9 10后得一液体化合物C，C可发生银镜反应，分子式为CH O，请推测A，B，C的结构式。12
9 10
CH2CH2Br
(1).
NaOH
ONH
O
CH3(2). (CH3CH2)2NH + CH2 C(CH3)2
CH3
(3).
HNO3/H2SO4 Fe/HCl
(CH3CO)2O
B
CHNO3/H2SO4
H3O+
CH3
NH2
A D
NO2
CHCHC(CH)
NaNO2,HCl
3 2 32
NH2
H2O
C6H5COCH3+ HCHO+HN(CH3
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