有机化学归纳总结.docxVIP

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1.

烷烃

备注：

卤代反应烷烃的取代

甲烷的氯代：不会停在一卤取代上，会有四卤取代生成。

顺序

烷烃的取代顺序：

叔氢仲氢伯氢甲烷

烷生成酸和酮

hv Cl

CH+

4Cl

2或加热CH

+

3Cl

HCl

hv 2

或加热

CHClCCl

2 2 4

CHCHCH+

金属氧化物

HCOOH+CH + OCH

烷到酸到醚

3 2 3O

2350度，170MPa

3COOH

CH3 3

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烯烃的加成

1

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HCH+

2CH

-CH

区域性选择 烯烃

2C2 Cl

CH--CH=CH

3 2

2

HCl

2

-Cl

-Cl

-

CH--CH---CH

3 3

-Cl

碳正离子加成顺序?o

321

马氏规则碳正离子顺

2-

C 2-+

H

SO---C------C---

用浓硫酸去除烷种? 序

的烯

C 2 4

-

HSOH

4

烯到醇

HCH

2C2

HSO

2 4

170度HO

2

- -

HCCH

H

3 2 OH

CH

3.

也能和水直接合成醇

HSO

- 2 4

CH

HCH

3C

HCH 3

170度 -

3C2

HO

3

马氏规则

马氏规则

烯烃与酸的加成顺序

与酸的反应

HCH

HC HC

3 CH3

HC HCCH

顺序CH3 2 2

顺序

CH

3C2

CH

3 2 2

CH

3

2.

与卤素的加成

Cl -

2 OH

2HO -

2

Cl

卤素加在氢多的碳上 与卤素反应

33HCH

3

3

C

Ca(OH)2

O+

H

2O

Cl

OH

环氧乙烷

生成环氧烷

硼氢化--氧化

硼氢

CH(CH)

3 2

CH=CH

3 2

12)6BH

CH3(CH2)3CH2CH2OH 反马氏加成 反马氏

2)HO

2

/OH

2

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不对称的烯烃经硼氢化--氧化得到反马氏加成醇，加成是烯到醇

顺式的没有重排

重排

催化--氢化，烯烃的双氧基氧化反应均为顺式加成

2

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3.

烯烃的二聚

CH3 HSO80?

2 4

HCH

3C2

CH

3

HC

2

CH 碳正离子都是

3

3HC 亲电试剂见上94页CH

3

3CH

HC 3

3

CH

3

碳正离子

HC

3

烯烃的稳定烯烃的稳定顺序：与双键碳上的烷基有关

R

RHC

RR

3

H

RHRH

H

CH

HCCH

2 2

HCR

3

2

RHRRR

反式异构体比顺式稳定

反式与顺式自由基的稳定顺序

H CH

3C 3

HH

HC

3 H

HCCH

3 3

烯丙基》3》2》1》CH3.乙烯型

顺-2-丁烯H;119.7反-2-丁烯H;115.5

自由基加成

无过氧化物

Br

HC 马氏

3 符合马氏加成

H HBr

2C

H

3C

只适合HBr

HC

3过氧化物效应

3

Br

过氧化物不符合马氏加成

非马氏

a卤代

有过氧化物

CCl

4

溶液

卤代低温

H

3C

C

HC l

3

离子型加成

H ClCl

3C

CH

2

ClCl

气相

500度--600度

自由基取代

CH 取代

2

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3

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O

+N Br

O

Ph(COO)

2

C加4Cl热

卤素Br

+

溴代

HBr

NBS

Br

33CHC

3

3C

2 HC

NBS烯丙位上的溴代

采用试剂NBS提供低浓度的溴

烯丙基

4H CCl加热

4

2C

3 +烯丙基中与卤素只

H Br 取代不加成见上100页

2C

烯的氧化烯的氧化

稀KMnO H

稀

4 2O

H

烯到醇OH

顺-1，2-环已二醇5度

OHH

R R热或浓KMnO R O

烯到酮到酸

RH

4

或酸性 O+

R

OH

R

R 热或浓KMnORO 末烯

4 +CO

HC 或酸性 OH

2

2末端烯被氧化为CO2

生成二氧化

与臭氧反应

R RO 3 R

O R 碳

O重排R O H R R

R O R

HR OO

O++

R

H OO

与臭氧反应

RR

HC HC

22

H

(H)酮或醛(R)

重排

CH

3HC

1)O

3 3

2)Zn/H2O

H3C

3 为了防止进一步

+ O

O 氧化常加锌粉

HC3

烯到酮到酸

3

HCH

3C3

过氧酸氧化