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6脂肽抗生素的研究概况
脂肽〔Lipopeptide〕又名脂酰肽〔Acylpeptide〕,是一类重要的抗菌肽,主
要来源于一些由细菌、酵母菌、真菌分泌的代谢产物,其种类繁多、构造复杂,
是一类由脂肪链和肽链组成的具有两亲构造的微生物次级代谢产物〔Kosaric,
1987〕。脂肽一般来源于植物、动物和微生物,但大多数脂肽来源于微生物,而
其中又以来源于细菌的脂肽居多。在细菌中,脂肽一般是革兰氏阳性芽孢杆菌产
生的代谢产物。1968年,Arima等首次从枯草芽孢杆菌株发现脂肽类外表活性
剂,呈晶状,商品名为外表活性素〔surfactin〕〔Arima,1968〕。目前发现的抗
菌脂肽主要有外表活性素〔surfactin〕、芬荠素〔Fengycin〕、伊枯草菌素〔iturin〕、
和杆菌霉素〔Bacillomycin〕,抗霉枯草菌素〔mycosubtilin〕、制磷脂菌素〔plipstatin〕
等。脂肽分子由亲水的肽键和亲油的脂肪烃链两局部组成,脂肽分子中多个氨基
酸组成的肽链形成亲水基,脂肪烃链形成亲油基。由于其特殊的化学组成和两亲
型分子构造,脂肽除了具有抗菌活性之外还具有生物外表活性剂的特性〔Stein,
2005〕。脂肽在环境治理,医药、微生物采油等领域有重要的应用前景
〔Jitemdra,1997;Banat,2003〕。
6.1脂肽抗生素的种类及构造特性
芽孢杆菌产生的抗菌脂脂肽的分子构造由脂肪酸链和肽链两局部组成,分子
中的多个氨基酸组成的肽链形成亲水基,β-羟基或者氨基脂肪酸的烃链形成亲
油基,即是具两亲性的生物外表活性剂。其中亲水的氨基酸通过肽键相互连接,
再与脂肪烃链上的羧基和β-羟基或者氨基结合形成环状,因此,抗菌脂肽一般
是以内脂或者酰胺键结合而成的环脂肽〔刘向阳,2005;吕应年,2005;
Wang,2004〕。芽孢杆菌脂肽抗生素主要包括外表活性素〔Surfactin〕,伊枯草
菌素〔Iturin〕,芬荠素〔Fengycin〕三大类。
6外表活性素〔Surfactin〕
Surfactin类群的脂肪酸的碳链长度在13~16个,具有LLDLLDL的手性七肽
通过一内酯键与脂肪酸链碳原子的β-羟基基相连,其在水溶液中分子成马鞍状
〞构像,该家族成员包括枯草芽孢杆菌产生的外表活性素〔Surfactin〕,地衣芽
孢杆菌产生的地衣芽孢杆菌素〔Llichenyishin〕,短小芽孢杆菌的外表活性剂
〔Pumilacidin〕、埃斯波素〔Esperin〕,其中Liehenyishin、Pumilacidin、Esperin
主要应用于工业和环境治理〔Meijietal.,1969.;Yakimoetal.,1995;Naruse
etal.,1990〕。而Surfactin是一种脂肽类抗菌物质,它是由β-羟基脂肪酸和7
个氨基酸残基的小肽组成,肽链的第7位氨基酸上的羧基和脂肪酸的β-羟基缩
.z.
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合形成环状构造〔如图1-1〕。Surfactin主要存在两种类型,即7位上的氨基酸
是Leu和Val。肽链中典型的氨基酸组成顺序为
(L-)Glu-(L-)Leu-(D-)Leu-(L-)Val-(L-)Asp-(D-)Leu-(L-)Leu〔Kowalletal.,1998;
杨世忠等,2004〕。但是由于其2位〔Leu/Ile/Val〕、4位〔Val/Leu/Ile/Ala〕、7
位〔Leu/Val/Ile〕氨基酸的不同及脂肪酸链长短〔C13~C15〕的不同其类似物也较
多〔刘向阳等,2005〕。1991年Baumgart用二维H-NMR证明Bacillussubtilis
ATCC21332和BacillussubtilisOKB105培养液中提取的Surfactin具有三种构造
似物〔Baumgartetal.,1991〕,分别命名为SurfactinA、SurfactinB、Surfactin
C、其中s
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