乙酰水杨酸的制备.ppt

关于乙酰水杨酸二、实验原理五、思考题1、水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫酸的作用是什么？有机化学实验之乙酰水杨酸的制备*实验四乙酰水杨酸的制备1、学习酸酐和水杨酸在酸催化下制备乙酰水杨酸的原理和方法。一、实验目的2、巩固抽滤装置的安装和使用。 乙酰水杨酸俗称阿司匹林（aspirin），为重要的医药，具有退热、镇痛、抗风湿等作用，是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。。二、实验原理乙酰水杨酸是水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酰酐，在少量浓硫酸催化下，脱水而制得的主反应副反应产物与副产分离产物由于具有一个羧基，因此可以与碱反应成盐，从而溶于水：乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而其副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠溶液。利用这种性质上的差别，可纯化阿司匹林。注意：反应温度不宜过高，否则将增加副产物的生成OHCOOCOOHCOOCH3COOCOOH三、实验步骤1、粗产品的制备加入水杨酸、乙酸酐和浓硫酸摇动至水杨酸完全溶解继续摇动至有大量白色固体析出，加水抽滤、洗涤得粗产品称取水杨酸2.0g于锥形瓶（150mL）；在通风条件下用吸量管或师筒取乙酸酐5mL，加入锥形瓶，滴入5滴浓流酸，摇动使固体全部溶解，盖上带玻璃管的胶塞，在事先预热的水浴中加热约10-15min.水浴装置：500mL烧杯中加100mL水、沸石，用温度计控制85℃-90℃。（2）取出锥形瓶，将液体转移至250mL烧杯并冷却至室温（可能会没有晶析出）。加入50mL水，同时剧烈搅拌；冷水中冷却10min，晶体完全析出。（3）抽滤。冷水洗涤几次，尽量抽干，固体转移至表面皿，风干。2、粗产品的纯化（1）粗产品置于100mL烧杯中缓慢加入饱和NaHCO3溶液，产生大量气体，固体大部分溶解。共加入约5mL饱和NaHCO3(aq)搅拌至无气体产生。（2）用干净的抽滤瓶抽滤，用5-10mL水洗（可先转移溶液，后洗）。将滤液和洗涤液合并并转移至100mL烧杯中，缓缓加入15mL4mol/L的盐酸。边加边搅拌，有大量气泡产生。（3）用冰水冷却10min后抽滤，2-3mL冷水洗涤几次，抽干。干燥。称量。四、注意事项仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139－140℃的馏分。反应过程温度须控制在70~80℃左右，温度过高会加快副产物的生成。抽滤后洗涤用水要少。乙酰水杨酸受热后易发生分解，分解温度为126~135℃，因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。测熔点时先使温度达到120℃后再放样品，否则样品在升温过程中易分解。2、本实验采取哪些措施来提高乙酰水杨酸的产率？3、本实验中可产生什么副产物？如何除去？有机化学实验之乙酰水杨酸的制备