有机合成的主要任务+课件-2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3+.pptxVIP

第三章烃的衍生物第五节有机合成第一课时有机合成的主要任务环节一：联系生产，了解有机合成的发展历程有机合成的发展历程环节一：联系生产，了解有机合成的发展历程有机合成的发展历程世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。物质丰富的今天德国化学家维勒合成尿素开创人工合成有机物新时代19世纪20年代依靠自然资源加工转化自然资源远古时代环节二：路线引领，探究有机合成的主要任务有机合成的主要任务观察图片，感受有机合成的主要任务环节二：路线引领，探究有机合成的主要任务有机合成的主要任务有机合成的概念有机合成指使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。有机合成的关键1.碳骨架的构建2.官能团的引入环节二：路线引领，探究有机合成的主要任务有机合成的主要任务有机合成的一般思路示意图碳骨架的构建官能团的转化（引入、消除）环节二：路线引领，探究有机合成的主要任务有机合成的主要任务——碳骨架的构建碳链的增长目标分子中的碳原子原料分子中的碳原子引入含碳原子的官能团环节二：路线引领，探究有机合成的主要任务有机合成的主要任务——碳骨架的构建碳链的增长——引入氰基(1)烯烃（炔烃）与HCN的加成反应H2O，H＋催化剂HCN催化剂CH≡CHCH2＝CHCOOHCH2＝CHCN(2)醛、酮中的不饱和键与HCN的加成反应羟基腈氨基醇丙烯腈丙烯酸OHROHRRH2催化剂CCC＝OCH2NH2HHCN催化剂HCNH环节二：路线引领，探究有机合成的主要任务有机合成的主要任务——碳骨架的构建碳链的增长——羟醛缩合反应α(1)分子内含有α-H的醛与醛基加成含有α—-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-—羟基醛，进而发生消去反应βααβCH3—CH＝CHCHO＋H2O催化剂△催化剂OOHCH3—C—CH2CHOCH3—C—H＋CH3CHOH环节二：路线引领，探究有机合成的主要任务有机合成的主要任务——碳骨架的构建碳链的缩短原料分子中的碳原子目标分子中的碳原子断开碳链(1)烷烃的分解反应(2)酯的水解反应(3)与高锰酸钾发生氧化反应环节二：路线引领，探究有机合成的主要任务有机合成的主要任务——碳骨架的构建碳链的缩短CO2＋RCOOHCH≡C—R(1)苯的同系物氧化、烯烃与炔烃的氧化RRRCH—C＝O＋R—COOHC＝CH—RKMnO4H＋KMnO4H＋KMnO4H＋RRRHOOC—△C4H10CH4+C3H6环节二：路线引领，探究有机合成的主要任务有机合成的主要任务——碳骨架的构建碳链的缩短(2)烷烃的分解反应稀硫酸△(3)酯的水解反应CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH＋环节二：路线引领，探究有机合成的主要任务有机合成的主要任务——碳骨架的构建碳链的成环共轭二烯烃：含两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯。第尔斯-阿尔德反应：共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应（Diels-Alderreaction），得到环加成产物，构建了环状碳骨架。116622335544△环节二：路线引领，探究有机合成的主要任务有机合成的主要任务碳链的成环形成环酯形成环醚环节二：路线引领，探究有机合成的主要任务有机合成的主要任务观察图片，找出有机合成中引入的官能团，建构常见官能团的引入方法环节二：路线引领，探究有机合成的主要任务有机合成的主要任务——引入官能团引入碳碳双键(1)醇或卤代烃的消去反应乙醇△浓硫酸170℃CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2OCH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O(2)炔烃的不完全加成反应催化剂△CH2==CHClCH≡CH＋HCl光CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl环节二：路线引领，探究有机合成的主要任务有机合成的主要任务——引入官能团引入碳卤键(1)烷烃、苯及其同系物的卤代↑光液溴—CH2Cl＋HCl—CH3＋Cl2环节二：路线引领，探究有机合成的主要任务有机合成的主要任务——引入官能团引入碳卤键(2)不饱和烃与X2、HX加成△CH3CH2?OH+H?BrCH3CH2?Br+H2O(主要产物)(3)醇与HX取代△CH3CH＝CH2＋HClCH3CHClCH3（浓溶液）CH3CH＝CH2＋Br2CH3CHBrCH2BrH2OCH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr△环节二：路线引领，探究有机合成的主要任务催化剂加热、加压CH2＝CH2＋H2O