高二化学一种特殊的碳氢化合物—苯.ppt

分馏170℃苯、甲苯、二甲苯170℃～230℃酚类、萘230℃以上蒽等稠环芳烃残渣沥青煤干馏气态：焦炉气（CO、CH4、H2、C2H4）液态粗氨水煤焦油固态：焦炭11.4一种特殊的碳氢化合物

——苯一、苯的发现1、19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。2、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。3、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯4、1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物—苯。二、苯的结构——组成练习苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳氢的质量比为12：1，苯蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍，请确定苯的分子式。思考：1.已知苯的分子式为C6H6，与饱和链烃相比缺几个氢原子？2.苯分子中可能含有哪些不饱和键？3.若苯的分子结构为链状，请写出可能具有的结构简式？并设计实验来验证这些结构是否合理？苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液分别混合苯与溴水混合苯与酸化高锰酸钾溶液混合实验结论：从苯的分子式C6H6来看很不饱和，应具有典型不饱和烃的性质，能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。但从实验结果看，苯分子不具备典型不饱和烃分子中的、，这样的结构。C=CC≡C根据“碳四价学说”和“碳链学说”，德国化学家凯库勒经过大量的研究，在1866年提出苯环结构的有关观点：（1）苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形（2）每个碳原子均连接一个氢原子（3）环内各碳原子间存在着单、双键交替形式

苯分子的空间结构根据凯库勒单双键交替的苯分子环状结构，苯环上的的二取代物应该有几种？讨论：苯的结构小结：1.六个碳原子、六个氢原子均在同一平面。2.各个键角都是120度3.碳碳单键键长：154pm苯的碳碳键长140pm碳碳双键键长：133pm结论：苯具有平面正六边形结构。苯环上不是由碳碳单键和双键交替的，苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。课堂练习：1.能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（）A.苯的邻位二元取代物只有一种B.苯的间位二元取代物只有一种C.苯的对位二元取代物只有一种D.苯的邻位二元取代物有两种三、苯的物理性质颜色:无色状态:液体密度:密度小于水气味:特殊气味毒性：有毒溶解性:不溶于水，易溶于有机溶剂苯的物理性质四、苯的化学性质1、难氧化——苯不能使酸化高锰酸钾溶液退色2、能加成——与氢气加成生成环已烷、不与溴水反应催化加氢环己烷现象：火焰明亮，产生黑烟。3、易取代（1）卤代苯与液溴的反应液溴1、烧瓶里加入苯、液溴，振荡，现象是，加入铁粉，现象。2、该反应是热反应（填放或吸）。从现象可以证明。3、从实验现象可以证明该反应是取代反应而不是加成反应。卤代反应实验——练习放产生红棕色气体均匀褐色溶液液体沸腾；大量红棕色气体生成4、反应后烧瓶里可能含有等物质。将杂质除去得到较纯净的溴苯方法。溴苯、苯、液溴、溴化铁、溴化氢水洗、分液、碱洗、再分液硝化3、易取代（2）苯与硝酸的反应硝化反应1、配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液操作的注意事项是。2、该反应温度若超过60度时，可能造成的影响。3、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原故。硝化反应实验——练习先加浓硝酸，再慢慢滴加浓硫酸，振荡摇匀。硝酸分解、苯与硝酸挥发、苯磺酸的生成硝化反应是放热反应，为防局部过热对实验不利。4、为使反应充分进行，将反应液在50~60度的水浴中加热10min，采取水浴加热的优点。温度计放置的位置。5、浓硫酸的作用，长导管的作用。受热均匀，易控制温度温度计的水银球插入水浴锅内催化剂冷凝回流德，妾身永生难忘。”“没有别の事情，你退下去吧。”“回爷，妾身这就退下咯。”虽然口中说着这就退下咯，但是水清根