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兰州大学2011年研究生入学考试试题
考试科目：有机化学 考试时间:2011年1月16日下午
招生专业： 研究方向：
指导教师：
试 题：单独考试者不答带“*”号的题。答案一律写在答题纸上。
一．完成下列反应，写出反应的主要产物。（必要时，要表示出产物的立体构型）（25分）
（1）
（2）
H
H
CH3
O
OCCH3
CH2CH3
H
500℃
?
CH3C CCH3
Na
液NH
3
Br2
? ? ? ? ?
（伞式）（锯架式）（纽曼式）（费歇尔投影式）
O
COR
+
Δ
? + ?
（3）
（4）
+
CH3 CH3
NaOH
HOCl ? ?
H2O O
H
2
（5）
(CH3)2C CH2
Cl3CCOOC2H5
?
NaOCH3
（6）CH3CH
PhCOOH
?
（7）
（8）
CH2OHCOOH
O
CH3OC O
H+ 过量CH3MgBrH2O
??
?
NaBH4
O
（9）(CH3)3C CHO + Ph3P CHCCH3 ?
（10）
Cl
Cl Cl NaOCH
Cl
2CH
2OCH3
?
CH2CH3
O CHCHCHCH3
200℃
?
（11）
（12）
CHO
+
NH2
CH2 C OCH2 C O
互变异构
?
碱 _HO
2?
2
二．按要求合成下列产物，并对产物命名。（35分）
*从CH3CH2C CNa、BrCH2CH2CH2OH和 O 合成CH3CH2C CCH2CH2CH2OH。
OO
O
用戊二酸酐为起始原料和必要的其它试剂合成
OC用甲苯、环己烯为起始原料和必要的其它试剂合成
O
C
用苯及必要的其它试剂合成
用丙二酸二乙酯为起始原料和必要的其它试剂合成
O
CH3 CH3
O
三．画出1，3-二乙基环己烷各旋光异构体的优势构象，用系统命名法命名，指出这些旋光异构体有无旋光能力及它们相互间的关系。（6分）
四．反应机制（12分）
完成下面的反应，并为该反应提出一个合理的反应机制。
NH
*CH3
H+
CH3NH + NH NH
CH3
Δ
CH3
写出
O
Br,NaOCH O
CNH2
五．推测结构（12分）
2
HOCH3
3
NHCOCH3
的反应机制
*原甲酸乙酯（A）HC(OCH)与丙二酸二乙脂（B）在少量BF
存在下加热缩
253 3
合成乙氧亚甲基丙二酸二乙脂（C）CHO，（C）与间氯苯胺发生加成，
10165
然后消除得（D）CHONCl，（D）在石蜡油中加热到270-280℃环化得（E）
14164
CHONCl，（E）为喹啉衍生物，（E）经水解后得（F）CHONCl，（F）
12103 1063
在石蜡油中于230℃加热发生失羧得（G）CHONCl，（G）与（H）是互变
96
异构体，此互变异构体与POCl
共热得（I）CHNCl
，（I）与
NH2
3 95 2
CH3CHCH2CH2CH2N(C2H5)2在135℃反应得氯喹（J），请写出（C）－（J）的结构式及其反应过程。
根据下列化合物所给分子式、红外、核磁共振数据，试推测其结构，并标
明各吸收峰的归属。分子式：CHO，IR：3010，2900，1735，1600，1500
10122
cm-1处有较强吸收峰。NMR：δH/ppm：1.3（三重峰3H），2.4（四重峰2H），
5.1（单峰2H），7.3（单峰5H）。六.实验（10分）
苯酚的硝化
OH
NaNO3,H2SO4,H2O
OH OH
+
NO2
或稀HNO
3
NO2
为了得到较好的产率，在反应中应特别注意什么？① ②
通常采用什么方法将邻硝基苯酚从混合产物中分离出来，该法利用了邻硝基苯酚的什么特点？简单加以说明。
画出该分离方法使用的实验装置图。
能用该法进行有效分离的化合物需具备什么条件？① ② ③ 。
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