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有机物的同分异构体

智能考点有机物的同分异构体

一、有机物的同分异构体

1.同分异构体的概念

化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较

概念

同系物

同分异构体

同素异形体

同位素

研究范围

有机物

化合物

单质

原子

限制条件

结构相似

分子式相同

同一元素

质子数相同

组成相差

CH2原子团

结构不同

性质不同

中子数不同

注意：

①分子式相同则相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同而分子式不一定相同。如：H3PO4与H2SO4、C2H6O与CH2O2的相对分子质量相同，但分子式不同。最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最简式相同，但分子式不同。

②分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。

③同分异构现象在有机化合物中广泛存在，既存在于同类有机物中，又存在于某些不同类有机物中，如：CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH（CH3）CH3、C（CH3）4；CH3COOH、HCOOCH3。同分异构现象在某些无机化合物中也存在，如：CO(NH2)2与NH4OCN、HOCN（氰酸）和HNCO（异氰酸）。

④化合物的分子组成、分子结构越简单，同分异构现象越弱。反之，化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越强。如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种。

⑤同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们的物理性质一定不同。各同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。

2．同分异构体的类型

①碳链异构：指的是分子中碳原子的排列顺序

4.反

即将R—COOH反过来写成甲酸的酯HCOOR，将RCOOR′反过来写成为另一种酸和另一种醇形成的酯R′COOR。

5.抽

即抽出某个原子或和某个原子团与另一原子相连形成新的基团。如：将羧基—COOH中的O抽出，与烃基的H组成—OH，余下部分组成醛基—CHO，所以碳原子数目相同的饱和一元羧酸与羟基醛互为官能团异构。

6.插

CHOCOOH即将抽出来的原子或原子团插到另一原子残基团之间，抽和插是联系在一起的。如：将抽出一个O插在苯环的C—H之间就形成—OH，即,将CH3—抽出一个—CH2—，插在苯环和—COOH之间就成为

CHO

COOH

OH

CHOCH3

CHO

CH3—O—

CH2—COOH

实际上在判断有机物同分异构体种数时，这几个字是要综合使用的。如

OOCCH3COOCH3OOCH属于酯类的同分异构体有6种。即将CH3—O—上的O抽出插在醛基和苯基之间就成为甲酸的酯：；—CH3又可以在苯环上转动（邻、间、对位）得3种；将—CH3抽出一个—CH2—，插在—OOCH中的—C—H键之间成为；将—OOCCH3反过来写就成为

OOCCH3

COOCH3

OOCH

另外记住常见烷基的种数和苯的同系物一元取代物的种数，可以快速判断某些同分异构体的种数。如丙基有2种；丁基有4种；那么C4H9Cl、C4H9OH、C4H9CHO、C4H9COOH等的同分异构体就相当于丁基（C4H9—）上连接—Cl、—OH、—CHO、—COOH等，它们的同分异构体数目都是4种。再如：二甲苯中苯环上的一元取代物，邻二甲苯有2种；间二甲苯有3种；对二甲苯有1种，因此C8H10苯环上的一元取代物共有6种。

三、有机物的命名

有机物的命名法要求必须反映分子结构，使我们根据一个名称就能写出它的结构式，或者根据一个结构式就能叫出它的名称。

烷烃命名法是有机物命名法的基础，常用习惯命名法和系统命名法。

1．习惯命名法

通常把烷烃命名为“某烷”。“某”是指烷烃中碳原子的数目，一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如CH4命名为甲烷、CH3CH3命名为乙烷、CH3CH2CH3命名为丙烷，依次类推。自十一起用汉字数字表示，如C12H26命名为十二烷。

为了区别异构体，常用正、异、新来表示。直链烷烃叫“正某烷”；把碳链的一末端带有两个—CH3的特定结构称为“异某烷”；把碳链的一末端带有3个—CH3的特定结构称为“新某烷”。如CH3CH2CH2CH2CH3名为正戊烷；CH3CH2CH(CH3)2名为异戊烷；C（CH3）4命名为新戊烷。

此命名法只适用于简单的有机化合物，对于复杂的有机化合物有些无法区别，故