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碳酸二甲酯(dimethylcarbonate,DMC),是一种无毒、环保性能优异、用途
广泛的化工原料,它是一种重要的有机合成中间体,分子结构中含有羰基、甲基和
甲氧基等官能团,具有多种反应性能,在生产中具有使用安全、方便、污染少、容
易运输等特点。由于碳酸二甲酯毒性较小,是一种具有发展前景的“绿色”化工产
品
化学式
分子量:90.07CAS号:616-38-6常温时是一种无色透明、略有气味、微甜的液
体,熔点4?,沸点90.1?,密度1.069g/cm3,难溶于水,但可以与醇、醚、酮
等几乎所有的有机溶剂混溶。DMC毒性很低
碳酸二甲酯(DMC)是一种重要的有机化工中间体,由于其分子结构中含有羰
基、甲基、甲氧基和羰基甲氧基,因而可广泛用于羰基化、甲基化、甲氧基化和羰
基甲基化等有机合成反应,用于生产聚碳酸酯、异氰酸酯、聚氨基甲酸酯、聚碳酸
酯二醇、烯丙基二甘醇碳酸酯、甲胺基甲酸萘酯(西维因)、苯甲醚、四甲基醇铵、
长链烷基碳酸酯、碳酰肼、丙二酸酯、丙二尿烷、碳酸二乙酯、三光气、呋喃唑
酮、肼基甲酸甲酯、苯胺基甲酸甲酯等多种化工产品。由于DMC无毒,可替代剧毒
的光气、氯甲酸甲酯、硫酸二甲酯等作为甲基化剂或羰基化剂使用,提高生产操作
的安全性,降低环境污染。作为溶剂,DMC可替代氟里昂、三氯乙烷、三氯乙烯、
苯、二甲苯等用于油漆涂料、清洁溶剂等。作为汽油添加剂,DMC可提高其辛烷值
和含氧量,进而提高其抗爆性,1,。此外,DMC还可作清洁剂、表面活性剂和柔软
剂的添加剂。由于用途非常广泛,DMC被誉为当今有机合成的“新基石”。
(DimethylCabonate)简称DMC,在1992年就被欧洲列为无毒产
品,是一种符合现代清洁工艺要求的环保型化工原料,因此DMC的合成技术受到
了国内外化工界的广泛重视,我国化工部在八五和九五期间将其列为重点项
目。
DMC的分子结构独特(CH3O-CO-OCH3),性能优异,因此具有非常广泛的用途,
主要用作羰基化和甲基化试剂、汽油添加剂、合成聚碳酸酯(PC)的原料等。DMC的
大规模生产就是伴随着聚碳酸酯的非光气合成工艺而发展起来的。
生产工艺DMC传统的生产路线为光气法,但是由于光气的高毒性和腐蚀性以及
氯化钠排放的环保问题而使得这一路线正逐渐被淘汰,现在普遍采用的合成路线有
三种:以氯化铜或一氧化氮为催化剂的氧化羰基化反应、碳酸乙烯酯与甲醇的酯交
换反应、尿素甲醇解反应。
目前应用最好的是采用二氧化碳、甲醇和环氧烷烃为原料的酯交换方法。二氧
化碳和环氧乙烷,环氧丙烷合成碳酸乙烯酯,碳酸丙烯酯,再与甲醇酯交换法生产碳
酸二甲酯该方法采用的原料之一就是被称为温室气体的二氧化碳。酯交换法每生产
1吨碳酸二甲酯就要消耗0(65吨二氧化碳,这为二氧化碳减排提供了一条安全、
可靠的工艺路线。
甲醇氧化羰化合成碳酸二甲酯
一(CH3O)2CO+H2O(1)
该法是以甲醇、CO和氧气为原料的均相反应,反应过程为将甲醇和白色粉状
氯化铜(CuCL2)或一氧化氮(NO)催化剂加入到高压反应釜中,加热搅拌,通入CO
和O2,甲醇发生氧化羰基化反应生产DMC(
反应机理
对CuC1参与的液相氧化羰基化合成DMC,提出了2步反应机理:
2CuC1+2CH3OH+1,2O2—2Cu(OCH3)Cl+H2O(2)
2Cu(OCH3)Cl+CO一(CH30)2CO+2CuCl(3)
其中CuCl被氧化为甲氧基氯合铜Cu(OCH3)C1的反应较易实现,反应的活性和
选
反应的活性和选择性均较好,这择性均较高(对甲醇和金属氯化盐的反应研究
表明,
是CuC1作为甲醇氧化羰基化制备DMC优选催化剂的基础(而第二步还原反应较
难进行,需在较高CO分压下进行,通常反应在
尿素直接醇解合成DMC
尿素直接醇解合成DMC是在高压和催化剂作用下,甲醇和尿素液相一步合成
DMC,反应方程式如下:
NH2CONH2+CH3OHNH2COOCH3+NH3(1)
NH2COOCH3+CH3OH--cH3OCOOCH3+NH3(2)
CH2CONH2+2CH3OH—CH3OCOOCH3+2NH3(3)
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