高考化学一轮复习第10章有机化学基础第53讲有机合成与推断课件.ppt

考点三有机合成与推断?1．根据官能团的衍变推断反应类型2．根据反应现象推断官能团或基团反应现象官能团或基团溴水褪色可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等酸性高锰酸钾溶液褪色可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羟基或有机化合物为苯的同系物等与氯化铁溶液发生显色反应含有酚羟基生成银镜或砖红色沉淀含有醛基或甲酸酯基与钠反应产生H2可能含有羟基或羧基加入碳酸氢钠溶液产生CO2含有羧基加入浓溴水产生白色沉淀含有酚羟基3.根据反应条件推断有机反应类型反应条件有机反应类型氯气、光照烷烃取代、苯环侧链烷基上取代液溴、催化剂苯环上取代浓溴水碳碳双键和碳碳三键加成、酚取代、醛氧化氢气、催化剂、加热碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛、酮加成氧气、催化剂、加热某些醇氧化、醛氧化酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液烯烃、炔烃、苯的同系物、醛、醇等氧化反应条件有机反应类型银氨溶液或新制的氢氧化铜醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化氢氧化钠的水溶液、加热卤代烃水解、酯水解等氢氧化钠的醇溶液、加热卤代烃消去浓硫酸、加热醇消去、羧酸与醇的酯化反应浓硝酸、浓硫酸、加热苯环上取代稀硫酸、加热酯水解、低聚糖和多糖等水解氢卤酸(HX)、加热醇的取代反应1．(2024·广州阶段训练)有机化合物M是合成阿托伐他汀(用于治疗高胆固醇血症等疾病)的重要中间体，其合成路线如图所示。答案：醚键、碳氯键(或氯原子)(2)C中碳原子的轨道杂化类型有____________种。解析：C中碳碳双键和羧基中的碳原子采用sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化。答案：2(3)F→M的反应类型为________________。解析：由以上分析可知，F→M发生加成反应或还原反应。答案：加成反应(或还原反应)(4)D→F的化学方程式为________________。(5)在E的同分异构体中，属于酯类的物质有________种；其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积之比为6∶4∶1∶1的同分异构体的结构简式为______________________________________________________。解析：E中有6个碳原子，若为甲酸与戊醇形成的酯，戊醇有8种结构，则对应8种酯；若为乙酸和丁醇形成的酯，丁醇有4种结构，则对应4种酯；若为丙酸和丙醇形成的酯，丙醇有2种结构，则对应2种酯；若为丁酸和乙醇形成的酯，丁酸有2种结构，则对应2种酯；若为戊酸和甲醇形成的酯，戊酸有4种结构，则对应4种酯，共有20种，除去E外还有19种；其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积之比为6∶4∶1∶1的同分异构体的结构简式为HCOOCH(CH2CH3)2。答案：19HCOOCH(CH2CH3)22．(2024·广州执信中学月考)苯丁酸氮芥是一种抗肿瘤药物，临床上用于治疗慢性淋巴细胞白血病。如图是苯丁酸氮芥的一种合成路线。回答下列问题：(1)A的化学名称为________。答案：1，4-丁二酸(2)C中官能团的名称为___________________________。解析：由结构简式可知，C中官能团的名称为羧基、酮羰基、酰胺基。答案：羧基、酮羰基、酰胺基(3)F→G的反应类型是________。解析：F中的羟基发生取代反应引入氯原子得到G。答案：取代反应02真题研做高考通关1．(2023·高考新课标卷)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。回答下列问题：(1)A的化学名称是____________________。解析：由A的结构简式可知，其化学名称为间甲基苯酚或3-甲基苯酚。答案：间甲基苯酚(或3-甲基苯酚)(2)C中碳原子的轨道杂化类型有____________________种。解析：C中苯环上的碳原子为sp2杂化，苯环侧链上的碳原子均为饱和碳原子，均为sp3杂化，故C中碳原子有2种杂化类型。答案：2第53讲有机合成与推断1．进一步掌握官能团的性质及不同类别有机化合物的转化关系。2．能准确分析有机合成路线图，提取相关信息推断中间产物，能根据常见官能团的性质和已知信息设计有机合成路线。01考点梳理高效演练2．有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入。官能团引入方法碳卤键(卤素原子)①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)的取代(X代表卤素原子，下同)官能团引入方法羟基①烯烃与水的加成；②醛、酮与氢气的加成；③卤代烃在碱性条件下的水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵产生乙醇碳碳双键①某些醇或卤代