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有机化学总复习第三讲-有机反应类型

第三讲有机反应的主要类型、有机物的制备

一、自我测试

1．硝苯地平缓释片（简称NSRT）是一种用于治疗各种类型的高血压及心绞痛的新药，其结构式如上右图所示。下列关于硝苯地平缓释片的说法正确的是

A．NSRT的分子式为C18H17N2O6

B．1molNSRT在水溶液中最多能消耗2molNaOH

C．NSRT不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．1molNSRT在一定条件下能和5molH2发生加成反应

2.下列有机反应中，不属于取代反应的是：(B)

3．氧氟沙星是常用抗菌药，其结构简式如图所示，下列对氧氟沙星叙述错误的是(C)

A.能发生加成、取代反应B.能发生还原、酯化反应

C.分子内共有19个氢原子D.分子内共平面的碳原子多于6个

二、基础梳理

【有机反应的主要类型】

1．取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他的原子或原子团代替的反应。包含的小类型和发生反应的有机物类别如下：

卤代：烷烃、环烷烃、苯及其同系物、酚类、醇类（与卤化氢）等。

硝化：苯及其同系物、酚类等，一般是含有苯环的物质。

酯化：酸(无机含氧酸或羧酸)与醇(醇－OH或酚－OH)生成酯和水的反应。

水解：酯类（醇酯和酚酯）、卤代烃、糖类、二肽、多肽、蛋白质的水解等。

其他：醇之间脱水成醚、羧酸之间脱水成酸酐等。

2．加成反应：有机分子中的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。加而成之，类似化合反应。

不饱和碳原子：该碳原子所连的原子或原子团少于4个，不一定是碳碳双键或碳碳叁键。

（1）含－C＝C－、－C≡C－的物质：可与H2、X2、HX、H2O等加成。包含烯烃、炔烃、油酸、油脂、裂化汽油等一切含上述官能团的物质。

水解

卤代烃；酯；二糖与多糖；多肽与蛋白质

卤代

烷烃；芳香烃

硝化

苯及其同系物；苯酚

缩聚

酚与醛；多元羧酸与多元醇；氨基酸

分子间脱水

醇分子之间脱水形成醚

磺化

苯与浓硫酸

加成

不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合。

加氢

烯烃；炔烃；苯环；醛与酮的羰基；油脂

加卤素单质

烯烃；炔烃；

加卤化氢

烯烃；炔烃；醛与酮的羰基

加水

烯烃；炔烃

加聚

烯烃；炔烃

消去

从一个分子脱去一个小分子（如水、HX）等而生成不饱和化合物。

醇的消去

卤代烃消去

氧化

加氧

催化氧化；使酸性KMnO4褪色；银镜反应等

不饱和有机物；苯的同系物；醇，苯酚，含醛基有机物（醛，甲酸，甲酸某酯，葡萄糖，麦芽糖）

还原

加氢

不饱和有机物，醛或酮，含苯环有机物

显色

苯酚与氯化铁：紫色；淀粉与碘水：蓝色

蛋白质与浓硝酸：黄色

四、考点俐析

考点1：有机反应类型：

例1、茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：

关于茉莉醛的下列叙述错误的是（C）

A在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B能被高锰酸钾酸性溶液氧化

C在一定条件下能与溴发生取代反应D不能与氢溴酸发生加成反应

解析：首先分析其含有的官能团有碳碳双键、醛基，碳碳双键、醛基都能与H2加成，都能被酸性高锰酸钾氧化，苯基一定条件下能与溴发生取代反应，碳碳双键能与氢溴酸发生加成反应，D选项错误。

【规律与方法】

本专题在高考中的考查主要是：（1）直接出选择题考查有机物能发生的反应类型；（2）在第二卷有机推断题中，设一个小问分析有关反应的反应类型。第一种情况在解答时抓住有机物的类别或官能团能发生的反应可直接得出；第二种情况比较常见，几乎每年必考。在分析时，如果是熟悉的反应可直接得答案，对于不熟悉的反应，抓住各类反应的特点，认真分析即可得出。

如：2+CCl4→－CCl2－+2HCl该反应，我们并不熟悉，但经过分析可看出苯基取代CCl4的Cl原子，该反应属于取代反应。

有机反应的考查，重点放在取代、加成、消去、氧化、还原、聚合反应（加聚、缩聚）等主要的反应类型上，是高考有机化学的重要组成部分。

五、练习巩固

1．烯烃与CO、H2在催化剂作用下生成醛的反应叫烯烃的醛化反应．乙烯的醛化反应为：CH2=CH2+CO+H2→CH3CH2CHO，由C4H8的烯烃进行醛化反应，得到醛的同分异构体的数目应为

A．2种B．3种C．4种D．5种

2．L—多巴是一种有机物，可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如下：

下列关于L—多巴的叙述中不正确的是

A．长期暴露在空气中易变质B．既有酸性，又有碱性

C．一定条件下能发生聚合反应D．分子中只有6个碳原子共平面

3．下列物质中，既能与NaOH反应，又能与HNO3反