从高考看卤代烃的考查人教.docxVIP

从高考看卤代烃的考查

考试说明要求：了解卤代烃等典型代表物的组成和结构特点。卤代烃是十分重要的有机化合物，是联系烯、炔和醇的重要桥梁，在有机合成中有着非常广泛的应用，而且在反应中的条件和作用试剂比较典型，故此其也是有机推断题的关键点，在学习过程中重点掌握其与其他有机化合物的转化关系与其典型性质。

例1、（1992年全国）卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH?等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如:CH3CH2CH2—Br+OH?(或NaOH)→CH3CH2CH2—OH+Br?(或NaBr)

写出下列反应的化学方程式:

(1)溴乙烷跟NaHS反应；

(2)碘甲烷跟CH3COONa反应

(3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH3一O一CH2CH3)

解析:本题属于新信息题，考查学生敏锐的接受新信息并加以应用的能力。解答的关键是通过审题、分析抓住有效信息：“其实质是带负电的原子团(例如OH?等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子”，并能够分析出物质中的“带负电的原子团”，选择好原子之间的连接顺序，就能顺利解答。

答案：（l）CH3CH2?Br?HS?→CH3CH2一SH+Br?

（2）CH3I+CH3COO?→CH3COOCH3+I?

（3）2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2O?+2Na++H2↑

CH3I+CH3CH2O?→CH3OCH2CH3+I?

反思：新课标教材以探究性为突破口，强调了知识间的联系，强调了化学与生活的联系，重视学生的发现学习、探究学习、研究学习，注重培养创新精神和实践能力，希望学生用一个灵活的头脑，通过学习获得处理新信息、检索新信息的能力。

例2、(2022年广东)卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。例如

该反应式也可表示为：

下面是八个有机化合物的转换关系：

请回答下列问题：

（1）根据系统命名法，化合物A的名称是。

（2）上述框图中，①是________反应，③是________反应。（填反应类别）

（3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：________。

（4）C2的结构简式是________。F1的结构简式是________。F1和F2互为________。

（5）上述八个化合物中，属于二烯烃的是________。二烯烃的通式是________。

解析：此题考查了有机物的命名、有机反应类型、卤代烃的等知识。（1）对有机物A进行命名时，关键选择好主链，正确编号并正确书写名称即可；（2）对反应类型的解答，①很明显时取代反应，生成卤代烃B，B在关系图中条件下，是发生消去反应，故C1、C2均为不饱和烃，反应③为加成；（3）根据题给B的结构及反应条件分析可知C1、C2可能为或，再根据E可发生1，4－加成和1，2－加成，则E必为二烯烃，由此可推得C2为（CH3）2C==C（CH3）2，故D为，E为，据此可推的其他答案。

答案：（1）2，3－二甲基丁烷（2）取代加成

（3）

或

（4），，同分异构体

（5）ECnH2n－2（n≥3）

反思：解答有机推断题，其关键是找到解答问题的突破口，解题的突破口也叫做“题眼”，“题眼”可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。根据有机化学的知识，突破口可从下列几方面寻找：①特殊的结构或组成；②特殊的现象和物理性质③特殊的化学性质、转化关系和反应等。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等方法推出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。