专题14 有机合成与推断(题型突破)(测试)(解析版).docxVIP

专题14有机合成与推断(题型突破)

(考试时间：75分钟试卷满分：100分)

1．(12分)心脏病治疗药左西孟坦中间体属于哒嗪酮类化合物，其合成路线如图：

回答下列问题：

(1)K中含氧官能团的名称是___。

(2)C的名称为___，D→E的反应类型是___。

(3)条件1是___，I的结构简式为___(用“*”标注手性碳原子)。

(4)写出K→L反应的化学方程式：___。

(5)化合物K的同分异构体中，写出满足下列条件的同分异构体有___种。

①能发生水解反应；

②属于芳香族化合物。

(6)设计由丙酮()和OHC—CHO为原料，结合本题合成路线中的无机试剂制备的合成路线：___(合成需要三步)。

【答案】(1)(酚)羟基、(酮)羰基(2)苯酚加成反应

(3)NaOH水溶液，加热

(4)+HOOC—CHO+H2O

(5)6

(6)

【解析】苯与Cl2在Fe或FeCl3作用下反应产生B是氯苯，结构简式是，在与NaOH溶液作用然后酸化得到C是苯酚：，C与浓硫酸混合加热发生取代反应产生D，D与CH2=CH2在AlCl3作用下发生苯环上羟基邻位的加成反应产生E，E与H3O+作用，脱去磺酸基反应产生F，F与NaH、CH3I发生取代反应产生G，G与NBS在CCl4及加热条件下发生乙基的亚甲基上的取代反应产生H，H与NaOH的水溶液共热，发生取代反应产生I：，I然后发生催化氧化反应产生J，J与HI作用产生K，K与HOOCCHO在KOH然后酸化条件下反应得到L，L与H2N-NH2作用得到M：。(1)根据图示可知化合物K含氧官能团的名称是(酚)羟基、(酮)羰基；(2)根据上述分析可知化合物C结构简式是，名称为苯酚；根据D、E结构的不同可知D与CH2=CH2在AlCl3作用下发生苯环上羟基邻位的加成反应产生E，故D→E的反应类型是加成反应；(3)化合物H是，其中含有Br原子，与NaOH的水溶液共热，Br原子被-OH取代，发生取代反应产生I：，所以条件1是NaOH水溶液，加热；手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子，在I中手性C原子用“※”标注为；(4)化合物K是，K与HOOC-CHO先在KOH作用下反应，然后酸化得到L，同时产生H2O，该反应的化学方程式为：+HOOC—CHO+H2O；(5)化合物K是，其同分异构体满足条件：①能发生水解反应，说明含有酯基；②属于芳香族化合物，说明其中含有苯环，其可能的结构简式是：、、、、、，共6种不同结构；(6)丙酮()与OHC-CHO在KOH作用反应产生，与H2在催化剂存在条件下加热，发生加成反应产生环戊醇，然后与浓硫酸共热，发生消去反应产生环戊烯，故以丙酮与乙二醛为原料制取环戊烯的流程图为：。

2．(12分)化合物G是一种生物拮抗剂的前体，它的合成路线如下所示：

请回答：

(1)A的官能团名称是。

(2)下列说法正确的是___________。

A．化合物B、C都具有碱性

B．C→D的反应类型是还原反应

C．已知用甲酸乙酯代替HC(OC2H5)3和D反应生成E，推测其限度相对较小

D．化合物G的分子式是C9H8ClN4

(3)化合物F的结构简式是。

(4)已知D→E的反应生成三个相同的小分子，写出化学方程式。

(5)写出同时符合下列条件E的同分异构的结构简式。

①分子中只含一个苯环、不含其它环

②可以发生银镜反应

③核磁共振氢谱表明分子中有3种不同化学环境的氢原子

(6)完成以F为原料合成G的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

【答案】(1)碳氯键(2)BC(3)

(4)CH(OC2H5)++3C2H5OH

(5)

(6)

【解析】A()在浓硫酸催化作用下与浓硝酸发生硝化反应生成B：，B与CH3NH2发生取代反应生成C：，C与氢气在Pd/C作用下发生还原反应生成D()，D与CH(OC2H5)3反应生成E：，E与氯气发生取代反应生成F：，F经过多步反应生成G。(1)A为，官能团为碳氯键；(2)A项，化合物B：中没有碱性基团而不具有碱性，A错误；B项，C与氢气在Pd/C作用下发生还原反应生成D()，C→D的反应类型是还原反应，B正确；C项，HC(OC2H5)3和D反应生成E的过程中断裂碳氧键和氮氢键，形成碳碳双键和碳氮单键，若用甲酸乙酯代替HC(OC2H5)3和D反应生成E，因甲酸乙酯中碳氧键的影响使得反应的限度相对较小，C正确；D项，化合物G的分子式是C9H7ClN4，D错误；故选BC；(3)由上述分析知化合物F的结构简式是；(4)D与CH(OC2H5)3反应生