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三唑类化合物的研究进展

摘要:在现有的众多杂环化合物中，三唑类衍生物对过渡金属离子具有良

好的配位性能，因而具有很高的生物活性。三唑类衍生物由于其广谱的生物活性

及广阔的应用前景一直颇受人们青睐。本文综述了三唑类化合物在农业、医药、

材料等领域的应用，展望了三唑类化合物的发展方向。

关键词:三唑化合物农业医药材料

前言:含氮杂环化合物有着独特的生物活性，毒性低，吸性高，常被用作

医药和农药的结构组成单元，在医药和农药合成方面起着重要的作用。其中三唑

类化合物作为含氮杂环的重要组成部分,因其独特的结构特征而得到广泛的应

用。本文综述了三唑类化合物在农业、医药、材料三方面的应用，对新型三唑化

合物的研制和发展具有一定的现实意义。

在农药方面的应用

在农用化学品中，三唑类化合物己经被开发成为一类引人注目的超高效农

药，其中已有几十个商业化的品种。目前对该类化合物的研究和开发仍很活跃，

其研究的容和主要目标是通过保留三唑环的分子结构而对其他部分进行适当的

改造和修饰，以求达到进一步扩大杀菌谱和应用围，进一步提高其生物活性和减

少用药量。

1.杀菌活性

危害动植物而使动植物致病的有害生物主要是真菌、细菌和病毒。对植物而

言，植物的主要病害是真菌病害。近30年来，三唑类杀菌剂以其高效、低毒、广

谱而备受青睐。

三唑类化合物的高效杀菌活性引起国际农药界的高度重视，各大公司先后开

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发出一系列商品化的杀菌剂，如羟菌唑主要用于谷类作物防治矮形诱病、叶诱病、

以及壳针孢、镰刀菌等病害；丙环唑主要对担子纲和子囊纲和半知纲中许多真菌

有活；粉唑醇主要对担子菌纲和子囊菌纲的真菌有活性，如白粉病、诱病，对谷

物白粉病有特效；酰胺唑具有保护、治疗作用，防治担子菌纲、子囊菌纲、半知

菌纲引起的谷、水果、蔬菜和观赏植物的真菌病害；糠菌唑能防治谷类作物、葡

萄、水稻、果树和蔬菜上的由担子菌纲、子囊菌纲、半知菌类病原菌引起的病害。

近几年来新研制的三唑类杀菌剂的结构出现以下几个特点:以多取代的三唑

为母核，并对其它结构进行修饰，如以多个卤原子取代甲基上的氢原子;分子中

含两个或两个以上手性碳原子;形成稠杂环等多个方法来达到提高活性或专一性

的目的。

三唑苄胺类化合物具有高效、广谱抗真菌活性,构效关系研究表明,三唑类

化合物的R1为2,4-二氯或2,4-二氟取代基时抗真菌活性较好。志祥、万年、

[1]

周有骏等人改进了1-[2-(N-甲基)氨基-2-(2,4-二氯苯基)乙基]-1H-1,2,

4-三唑的合成方法,降低了成本。并以2-氯-1-(2,4-二氯苯基)乙酮为原料,

经三唑烷基化与甲胺反应生成酮亚胺后还原(A法),或与N-甲基甲酰胺进行L

eukart反应(B法)。这两种方法原料易得,反应简便,制得目标化合物的收率

分别为57.6%和63.2%

桂发、霍丽妮、睿[2]以的优势资源松香为原料,脱氢松香酸与亚硫酰氯、硫

氰化钾反应得到脱氢松香酰异硫氰酸酯,然后再与芳胺或者烷基伯胺反应得到

1-脱氢松香酸酰基-3-取代硫脲,最后与水合肼反应合成5-(脱羧脱氢松香-4-

基)-3-芳氨基-1H-1,2,4-三唑;产物的结构经IR,1HNMR,13CNMR和元素分析

予以确认,并对合成出来的17种化合物的生物活性进行了初步研究。测试结果

表明,其中四种化合物对枯草杆菌抑菌率较高,另外四种化合物对大肠杆菌的抑

菌效果较好.

2除草活性

1975年Boots公司开发了第一个三唑类早田除草剂三唑磺，可防除一年生本

科杂草，但对阔叶杂草和多年生杂草防效较差；胺草唑是一种有丝分裂抑制剂，

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它在植株不移动，主要通过触杀分生组织而起作用，芽前使用可使阔叶杂草不发

芽，芽后使用使植株逐渐停止生长，直至生长点死亡，幼株枯死。

三唑磺

[3]

王振军、斌、永红等以吡唑酰胺类杀菌剂为模板,应用“生物等排原理”

设计了1,2,3-三唑甲酰胺类具有等排结构的化合物,从丙炔酸出发合成丙炔酰

胺后,利用Cu(I)催化的1,3-偶极环加成反应,使其与