(1.4.4)--04有机化学有机化学.ppt

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比较烯烃和炔烃的异同

添加文本。结构方面C,H不饱和烃C=C键角120°平面结构1σ+1πsp2杂化顺反异构C≡C键角180°线性结构1σ+2πsp杂化无顺反异构烯烃炔烃石行鑫

烯烃炔烃1.最长原则:选取“含有双键/三键”的最长碳链作为主链;2.就近原则:从“距离双键/三键”最近的一端开始编号;3.写名称:用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置。4·名称的组成:取代基的位次--取代基的名称--官能团的位置--主链举例:顺反命名Z,E命名法烯炔的系统命名:若分子中同时含有双键与叁键,可用烯炔作词尾,英文名称用enyne代替烷中的ane,给双键、叁键以尽可能低的编号,如果位号有选择时,使双键位号比叁键小,书写时先烯后炔:命名田佳仪

烯烃≡炔烃=ANDCCCC化学性质的异同吕敏劳获

主要反应部位烯烃炔烃VS

烯烃炔烃与卤素加成与HX加成与HOX加成与H2O加成与H2SO4加成(亲电加成)自由基加成亲核加成催化加H反式加成HO-,X+形式上反马氏H+,X-马氏加成马氏醇马氏醇,常用制备反式加成,Cl2时用FeCl3催化,烯比炔更易加成HgSO4-H2SO4催化,烯醇式重排为酮式HBr反马氏加成,ROOR催化NiorPt催化,顺式加成Lindlar/H2(顺式)Na/NH3(反式)HBr与过氧化物HCN亲核试剂ROHRCOOH

烯烃炔烃KMnO4,OH-氧化(OsO4,H202氧化)KMnO4,H+氧化O3氧化环氧化硼氢化氧化顺式邻二醇产物双键断裂,C=成C=O,R不变,-H成-OH双键断裂,C=成C=O,R不变,-H不变反式邻二醇产物反马氏醇的制备a-氢原子自由基取代与Cl2在高温(500摄氏度)下被Cl取代与NBS试剂反应被Br取代≡C-H酸性:NH3末端炔烃乙醇PKA:352516可与金属钠或钾生成金属炔化物与NaNH2反应,用于制备高级炔烃端炔:有CO2气体非端炔:无CO2气体聚合反应

烯烃制备炔烃制备醇失水:醇和酸(硫酸、磷酸等)一起加热,醇分子中的羟基与?-H一道消除生成烯烃,这类反应成为?消除反应。卤代烷失卤化氢:卤代烷在碱如氢氧化钾或氢氧化钠的醇溶液或醇钠、氨基钠等作用下反应亦可得到烯烃。电石水解法:电石(碳化钙)邻二代卤烷脱卤化氢:邻二卤代物与热的氢氧化钾醇溶液甲烷控制下的高温部分氧化:李晓制作制备

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