(1.4.3)--03有机化学有机化学.ppt

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命名/结构/性质异同比较烯烃炔烃0102出品

01结构的异同比较邱鑫鑫、栾秀颖02命名的异同比较林则君、张喆03化学性质的异同比较赵慧、张慧莹Contents目录

结构的异同比较01邱鑫鑫、栾秀颖

烯烃炔烃不同点键的种类碳碳双键:一个σ键,一个π键碳碳三键:一个σ键,二个π键通式CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)杂化方式sp2杂化sp杂化杂化轨道键角120°180°异构体有顺反异构无顺反异构结构平面结构直线结构共同点都是由碳氢元素构成的不饱和烃都有同分异构体作者:栾秀颖、邱鑫鑫

命名的异同比较02林则君、张喆

二、1.从主碳链距离第一条支链最近的一端开始编号;2.若主碳链两端距离第一条支链距离相等,从支链位号总和最小的一端开始编号;3.从靠近不饱和键的一端开始编号注:双键、三键的位置要标明。一、1.选择含双键或三键的最长碳链作为主链;2.若有多条碳数相同的最长碳链,选取支链最多的作为主碳链;3.若同时有双键和三键,则选含有双键和三键的最长碳链作主链,烯在前,炔在后,称某烯炔4.若双键和三键处于相同的位次供选择时,优先给双键最低编号三、母体碳原子数超过10个,必须在原子数后加“碳”字。烯烃与炔烃命名的共同点作者:张喆

烯烃与炔烃的命名的不同

一、普通命名法的不同1.烯烃命名与烷烃类似,直链称“某烯”,有直链的烯烃用“正”、“异”、“新”来区分,英文命名词尾为-ene,例如,CH3CH=CH2命名为正丙稀,“正”字可省略不写。2.与烯烃不同,炔烃的普通命名法是把乙炔作为母体,其他基团作为乙炔的衍生物,英文命名词尾为-yne,例如,CH3C≡CCH3命名为二甲基乙炔。二、系统命名法的不同1.烯烃:十个碳以上时用汉字数字再加上碳字,如十二碳烯;存在顺反异构,用“顺”或“Z”来表示顺式异构体,用“反”或“E”来表示反式异构体。2.炔烃无顺反异构三、烯炔的命名原则1.取含有双键和三键最长的碳链为主链,烯在前,炔在后,称“某烯炔”。2.从靠近不饱和键一端开始编号3.若双键和三键处于相同位次时选择时,优先给双键最低编号4.eg:CH3CH=CH-C≡CHCH3C≡CCHCH2CH=CH23-戊烯-1-炔|4-乙基-1-庚烯-5-炔C2H5作者:林则君

化学性质的异同比较03赵慧、张慧莹

亲电加成反应自由基加成反应催化加氢氧化反应聚合反应α-氢原子反应烯烃的化学性质作者:赵慧

亲电加成和烯烃相似能发生亲电加成,炔烃比烯烃更难自由基加成亲核加成还原氧化反应聚合反应炔烃的化学性质:炔烃能够进行亲核加成的,烯烃不行作者:张慧莹

钯铂等催化剂条件下与氢气反应直接生成烷烃。在钯铂等催化剂条件下与氢气反应生成烷烃机理氢气分子先通过物理吸附于钯铂催化剂表面,然后形成过渡态,转化为化学吸附,同时烯/炔烃活化,双键打开,活化的氢原子与碳形成西格玛键,变成烷烃。加氢催化Lindlar催化剂还原炔烃得到的是顺式烯烃,在液氨溶液中用钠或锂还原炔烃,主要得到反式烯烃。同异作者:张慧莹

亲电加成反应的异同异同烯烃和炔烃的亲电加成反应炔烃比烯烃更难原因:乙炔中的两个π键电子云浑然一体成圆柱状对称分布难以极化。炔碳原子电负性大对核外电子控制较牢,π电子不易给出。故亲电加成反应活性:烯炔加卤化氢:符合马氏规则在过氧化物存在的情况下,生成反马氏产物。加水:烯烃与水反应生成醇炔烃与水反应生成醛或酮(只有乙炔生成醛其他生成酮)硼氢化氧化反应:烯烃生成醇炔烃:硼氢化产物用酸处理可得顺式烯烃,用碱性或过氧化物处理可得醛或酮加卤素:生成反式产物作者:赵慧

都可以被高锰酸钾氧化酸性环境下碱性环境下都可以被臭氧氧化生成醛或酮高锰酸钾氧化(碱性或中性介质)烯烃在碱性或者中心介质中被高锰酸钾氧化,产物为顺式邻二醇高锰酸钾氧化(酸性介质)烯烃在酸性介质中被高锰酸钾氧化可以生成酮、羧酸或者二氧化碳。只有烯烃可以环氧化反应及催化氧化反应氧化反应同异炔烃在碱性介质中被高锰酸钾氧化为双酮炔烃也可以被酸性高锰酸钾氧化作者:张慧莹

取代反应烯烃的α-氢原子的反应炔烃的活泼氢反应氧化反应作者:张慧莹

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