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第5章还原反应
5.3芳环和杂环的还原
5.3.1催化氢化
催化氢化法可以使芳环氢化得到饱和环烷烃;
Ø苯环结构稳定,比烯、炔难氢化,需高温和压力;
Ø不能选择性氢化,与脂肪族不饱和化合物不同。
苯催化氢化时,如果反应没有进行到底,得到的是环己烷和苯的混
合物。
5.3芳环和杂环的还原
5.3.1催化氢化
取代基对苯的氢化难易程度有很大影响
-OH、-NH、-COOR、-COOH等取代基,尤其
2
是给电子基,氢化较容易。
催化剂一般用钯、铂、铑等贵金属。
5.3芳环和杂环的还原
5.3.1催化氢化
萘环比苯环容易还原,且通过控制条件可以得到
部分还原或完全还原的产物。
吡啶、呋喃等杂环化合物也可用催化氢化还原。
5.3芳环和杂环的还原
5.3.2电子转移试剂还原
碱金属的液氨溶液还原苯环为1,4-二氢苯—Birch还原
机理
自由基环己二烯环己二烯二氢苯
负离子自由基负离子
(I)(II)(III)
5.3芳环和杂环的还原
5.3.2电子转移试剂还原
苯环上取代基的影响
u吸电子基团得1,4-二氢化物
u供电子基团得2,5-二氢化物
当取代基是吸电子基时,生成最少取代的烯烃;
当取代基是供电子基时,生成最多取代的烯烃。
5.3芳环和杂环的还原
5.3.2电子转移试剂还原
苯甲醚
环己烯-3-酮
或苯胺
酸性水解、异构化
5.3芳环和杂环的还原
5.3.2电子转移试剂还原
(±)-硫辛酸的合成
5.3芳环和杂环的还原
5.3.2电子转移试剂还原
Birch烷基化反应
5.3芳环和杂环的还原
5.3.2电子转移试剂还原
萘环比苯环容易还原,可还原为1,4-二氢萘或1,4,5,8-四氢
萘
蒽、菲比萘更容易还原。在铁盐存在下,还原成9,10-二氢化物
5.3芳环和杂环的还原
5.3.2电子转移试剂还原
吡啶及其衍生物的还原
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