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第四节烷基化反应4.1C-烷基化反应一、芳环上的C-烷基化反应RX+AlCl3R++AlCl4ˉArH+R+ArR+H+Friedel-Crafts反应：引入芳烃的侧链。烃化试剂：RX、CH2=CHR、ROH。路易斯(Lewis)酸为催化剂，形成正碳离子。1
首先是卤代烃、醇或烯烃与催化剂如三氯化铝作用形成碳正离子：更详细的反应机理：所形成的碳正离子可能发生重排，得到较稳定的碳正离子：碳正离子作为亲电试剂进攻芳环形成中间体s-络合物，然后失去一个质子得到发生亲电取代产物：2
二、活泼亚甲基碳的烷基化活泼亚甲基形成方式：CH2(CO2R)2+Solˉ=CH-(CO2R)2+SolHROCH2CO2R+Solˉ=ROCH-CO2R+SolHRCOCH2COR+Solˉ=RCOCH-COR+SolHRCOCH2COOR+Solˉ=RCOCH-COOR+SolH3
1）用于制备一、二取代乙酸?CH2(CO2R)2+RXRONaCHR(CO2R)2CRH(CO2R)2OH-/H+CHR(COOH)2△CH2RCOOH?CRH(CO2R)2+R’XRONaCRR’(CO2R)2OH-/H+CRR’(COOH)2△CHRR’COOH①②①②4
2)制备乙酰基单、双取代烃：?CH3COCH2CO2RRONaRXCH3COCHRCO2RNaOHCH3COCHRCOONa?CH3COCHRCOONaH+△CH3COCH2RRONaR’XCH3COCRR’CO2ROH－CH3COCRR’COONaH+△CH3COCHRR’5
3）制备三、四元脂环化合物（铂金Perkin）:CH2(CO2C2H5)2+BrCH2CH2CH2BrRO-/OH-△4）制备丁二酸及其衍生物：CHR(CO2C2H5)2RO－/I2OH－H+△5）合成乙酰基多元环：CH3COCH2CO2C2H5+BrCH2CH2CH2BrCOCH3OO6
4.2N-烷基化反应
?取代型N-烷基化反应
ArNH2+ROHArNHRArNR2
ArNH2+RXArNHRArNR2
?加成型N-烷基化反应
ArNH2+2CH2=CHCOOCH3ArN(CH2CH2COOCH3)2
?缩合型N-烷基化反应
RCHO+NH3RCH=NHH2RCH2NH2
4.3O-烷基化反应
ArH+CH3CH2ONaArOCH2CH37
烷基化反应C-烷基化反应N-烷基化反应O-烷基化反应8
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