(22)--9.3 六元杂环化合物有机化学有机化学.ppt

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六元杂环化合物

吡啶烟碱罂粟碱烟酰二乙胺(可拉明)异烟酰肼(雷米封)烟酰胺(维生素PP,维生素B3)维生素B6

碱性碱性碱性比较:8.89.313.6pKb缚酸剂

亲电取代反应类似硝基苯,需在强烈条件下才能发生亲电取代反应;亲电试剂主要进入β位。定位效应:

亲核取代反应机理

亲核性※吡啶能与卤代烷作用生成类季铵盐的产物吡啶鎓盐。磺化试剂

还原及氧化8.82.7pKb哌啶N-氧化吡啶应用

嘧啶碱性比吡啶弱;亲电取代比吡啶更难;亲核取代相对容易。pKb=12.9磺胺嘧啶维生素B1尿嘧啶胞嘧啶胸腺嘧啶

喹啉和异喹啉Skraup合成法:9.158.86pKb具有吡啶和吸电子基取代萘的性质;杂环易被还原、苯环易被氧化;亲电取代发生在苯环上;亲核取代发生在吡啶环上。

亲电取代反应

亲核取代反应

嘌呤茶碱咖啡因可可碱腺嘌呤鸟嘌呤尿酸

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